( 255 ) 



tëtrachloörbenzpinakoline. Wordt dit met alcoholische kali gekookt, 

 dan splitst het zich in trichloortriphenjlmethaan en p. chloorbenzoë- 

 zuur, volgens dit schema : 



((4) . Cl C é H. 4 ), : COH . COH : (C 6 H 4 Cl (4)), -» 

 ((4) . Cl . C 6 H 4 ) 2% 

 -* yC— CO— C,H 4 Cl (4) -* 



? Cl c„h/ 



((4) . Cl . C B H 4 ) 2 ^ /> 

 -»■ ^CH + C C,H 4 . Cl (4). 



? ci . c„h/ \ oh 



Dit trichloortriphenjlmethaan bleek nu identisch te zijn met het 

 44'4" trichloortriphenjlmethaan, verkregen uit het 44'4" triamino- 

 triphenyl methaan (p. leukaniline). Daaruit volgt dus de para stand 

 van alle chlooratomen in het eerstgenoemde trichloortriphenjlmethaan. 

 Daaruit volgt nu weer, dat vóór en na de verhuizing van de phenjl- 

 groep deze met hetzelfde C atoom gebonden is, en dus het tusschen- 

 product, zooals Nef dit aangegeven heeft, niet mogelijk is. De voor- 

 stelling, die Nef voor deze intramoleculaire atoomverschuiving geeft, 

 is dus onjuist. 



De voorstellingen, die men zich gemaakt heeft van den overgang 

 van «-glycolen in aldehjden, zijn tweeërlei : 



1. Afsplitsing van H 2 0, zóó, dat de groep OH uittreedt met de 

 H van een C atoom, bijv. : 



CH 3X / 0H / 0H CH,. / 0R 



>C C— CH, -* >C--C— CH 3 ') 



ch/ \ PTT ' ch/ \ / 



Un * CH 2 



Ook de voorstelling van Nef bij het benzpinakon komt ten slotte 

 hierop neer. 



Het doel van deze voorstelling is de aanname van een intramole- 

 culaire atoom verschuiving te doen vervallen, en daarvoor z.g. nor- 

 maal verloopende reacties in de plaats te stellen. 



2. Afsplitsing van H 2 0, zóó, dat de groep OH uittreedt met een 

 H van de tweede OH groep, bv. : 



CH 3X CH, CH, X /OH 3 



>COH— COH< -> >C C< ) 



CH/ \CH 3 OH,/ \ / \CH 3 



T ) Couturier. Ann. chim. phys. [6] 26 p. 434. Erlenmeyer. Ber. 14 p. 322. Note. 

 Zelinsky en Zelikow. Ber. 34 p. 3251. 

 2 ) Erlenmeyer. Ann. 316 p. 84. 



