( 466 ) 



OCH 3 OCH 3 OCH, 



/\OCH 3 /\NH, /XNO, 



I: I - ■ ■-> ! ! - .1 I 



N0 2 \/N0 2 N0 2 \/N0 2 N0 2 \/N0 2 



N0 2 NH 2 OCH 3 



Ook hieruit blijkt, dat in het trinitroveratrol de N0 2 groepen op 

 de plaatsen 3, 4 en 5 staan. 



Behandelt men dit diamidoanisol met KOH dan verkrijgt men den 

 monomethylether van het dinitrotrioxybenzol, een lichaam dat reeds 

 door Nietzki en Kurtenbacher is verkregen uit het zooeven genoemde 

 inwerkingsproduct van trinitrohyclrochinondimethylether en ammoniak. 



Op geheel analoge wijze werd hetzelfde resultaat verkregen voor 

 de oxy ethyl verbin ding, aldus : 



*OC 2 H 5 OC 2 H g OC 2 H 5 OC 2 H 5 



/\ /\N0 2 /\OC 2 H 5 /\OC 2 H 5 



| -» 1 80° | -> 1 78° | -> |122°| 



N0 2 \/N0 2 N0 2 \/N0 2 N0 2 \/N0 2 N0 2 \/N0 2 



N0 2 



l 

 OC 2 H 5 OC 2 H 5 OC 2 H 5 



/\OC 2 H 5 /\OC 2 H 5 /\NH 2 



| | -> |122 c | -* |245°| 



\/ N0 2 \/N0 2 N0 2 \/N0 2 



N0 2 NH 2 



Dit laatste lichaam is reeds door Nietzki x ) verkregen door behan- 

 deling van trinitrohydrochinondiethylether met alcoholische ammoniak. 



Hoewel hiermede de constitutie van het trinitroveratrol en van de 

 trinitropyrocatechinediethylether wel voldoende scheen te zijn vast- 

 gesteld, heb ik toch nog getracht een bewijs bij te brengen door 

 behandeling van deze stoffen met natriummethylaat of ethylaat. Men 

 mocht toch verwachten, dat de volgende overgangen zouden optreden. 



OCH 3 OCH 3 OCH 3 



/\N0 2 /\OCH 3 /\OCH 3 



I I I I I «- I II | 



N0 2 \/N0 2 N0 2 \/N0 2 N0 2 \/N0 2 



OCH 3 OCH 3 N0 2 



Behandelt men nu cle trinitrohydrochinondimethylether (I) met 

 Na OCH 3 in absolute methylalcohol dan ontstaat bij toevoeging van 

 iedere droppel Na OCH 3 -oplossing een bruine kleur, die bijna onmid- 

 dellijk weer verdwijnt. Na gedeeltelijke verdamping van den methyl- 

 alcohol ontstaan kristallen, die bij 92° smelten ; dit is volgens de 

 analyse de trimethylether van het dinitrooxyhydrochinon 



i) Ann. der Ghem. 215, 153. 



