( 470 ) 



vormt met aluminiumchloride, bij gewone temperatuur zoo goed als 

 niet op tetrachloorkoolstof in; de chlooratomen van dit chloride komen 

 blijkbaar niet onder den invloed van den gebonden katalysator. 



Het benzylchloride, dat zeer heftig op benzol inwerkt, tast het 

 anisol zoo langzaam aan, dat de snelheid der reactie bij gewone 

 temperatuur kon gemeten worden (H. Goldschmidt, Central-Blatt 1903 

 II p. 820). 



b. In het tweede geval heeft de reactie niet plaats. Nitrobenzol, 

 aceto- en benzophenon, snlfobenzicle enz. laten zich niet door A1C1 3 

 met koolstoftetrachloride, chloroform, methyleenchloricle, chloorzwavel 

 enz. condenseeren. 



IV. Het aluminiumchloride vereenigt zich en met het chloride (A) 

 en met het ben zolcleri vaat (B). 



Dan zal het voornamelijk van den invloed der in het benzol aan- 

 wezige groepen afhangen of de condensatie al dan niet plaats vindt. 



Terwijl nitrobenzol niet kan geaeetyleerd of gebenzoyleerd worden, 

 kunnen de nitroanisoien wel overgevoerd worden in cle overeen- 

 komstige acetyl verbindingen. 



Het gelukt niet om een tweede acetylgroep in acetophenon te 

 brengen, daarentegen blijken het m. xylol, mesytileen, sym. triaethyl- 

 benzol en sym. clurol gec/zacetyleerd te worden, waarbij clan, zooals 

 uit de experimenten blijkt (Y. Meyer, B. 1895 p. 3212; B. 1896 

 p. 846; B. 1896 p. 2564; H. Weil, B 1897 p. 1285) minstens twee 

 molekulen van den katalysator worden verbruikt. 



Y. De katalysator vereenigt zich weinig of niet met het chloride (A) 

 of 't benzolderivaat (B), wel met het gevormde produkt. Wanneer 

 dit, zooals in cle tot nog toe bekende gevallen een moleculaire ver- 

 binding is, zal er ook minstens één molekuul noodig zijn op één 

 molekuul van 't chloride. 



Het is mij gebleken clat één molekuul koolstoftetrachloride voor 

 cle vorming van 't triphenylmethaanchloride juist cle moleculaire 

 hoeveelheden aluminiumchloride noodig heeft : 



CC1 4 + 3C 6 H 6 + A1C1 3 = 3HC1 + (C 6 H 5 ) 3 CC1.A1C1 3 . 



Eveneens verbruiken S 2 G1 2 en SC1 2 bij hunne condensatie met 

 benzol een mol. van cl en katalysator. 



Merkwaardig is in dit opzicht het gedrag van cle zwavel zelf 

 ten opzichte van benzol; door een onderzoek waarvan de détails 

 elders zullen gepubliceerd worden, blijkt deze condensatie voorgesteld 

 te moeten worden door het volgende schema : 

 S 8 + 6C 6 H 6 + 3A1C1 3 = (C 6 H 5 ) 2 S. A1C1, + 2(C 6 H 4 )S 2 . A1C1. + 3H 2 S 



cliphenyl sulfide thianthreen 



Op één molekuul zwavel worden drie molekulen van den kata- 



