Scheikunde. — De Heer Böeseken biedt, mede namens den Heer ir. 

 Chh. van Loon, eene voorloopige mededeeling aan : „Over 

 hydrindeen-1 . 2 -dio len' ' . 



A. Spilker l ) bereidde door behandeling van 1. oxy-hydrindeen-2. 

 amine met salpeterigzuur hydrindeen-glycol, dat in water zeer 

 oplosbaar was en, na omkristalliseeren uit beuzol ,,bei etwa 120°" 

 smolt. 



Fr. Heusler en H. Schieffer 2 ) verkregen door oxydatie van 

 indeenrijke teerfracties met kalinmpermanganaat een stof, welke 

 uit benzol in bij 98' — 99° smeltende naalden kristalliseerde en met 

 Spilker's glycol identiek zou zijn ; zij schreven de afwijkende smelt- 

 pnntsopgave aan een vergissing toe. 



R. Weiszgerber c ) zette chloor-oxy-hydrindeen, dat hij bereidde 

 door additie van onderchlorigzuur aan indeen, door koken met 

 kaliumacetaat en ijsazijn om in een (niet zuiver verkregen) diacetaat, 

 hetwelk door heete kaliloog verzeept werd tot hydrindeen-glycol. 

 Dit kristalliseerde uit water in naalden, welke scherp bij 158° smokten. 

 Directe behandeling van cbloor-oxy-hydrindeen met heete kaliloog 

 leverde Weiszgerber een versmeerd product, waaruit hij hydrindeen- 

 glycol met hetzelfde smeltpunt wist te winnen. De veel lagere smelt- 

 punten van bovengenoemde praeparaten weet Weiszgerber daaraan, 

 dat zij bereid waren uit onzuiver, cumaron houdend indeen, terwijl 

 hijzelf zuiver indeen (uit indeennatrium 4 ) gebruikt had. 



Blijkbaar heeft men dus over 't hoofd gezien, dat zich hier eis- 

 trans-isomerie zal kunnen voordoen ; de hydroxyl-groepen kunnen 

 zich namelijk öf aan dezelfde zijde of aan weerszijden van het vlak 

 van den vijfring bevinden (zie teekening op volgende pag.). 



Wij hadden ons ten doel gesteld deze isomeren (welke beide 

 weer in optische antipoden splitsbaar moéten zijn) te bereiden en 

 tevens, door middel van de door één onzer uitgewerkte boorzuur- 

 methode 5 ), de configuratie van elk te bepalen. 



1 ) A. Spilker, Ber. d. D. chera. Ges. 26, 1538—45 (1893). 



2 ) Fr. Heusler en H. Schieffer. I.bid. 32, 28—34 (1899). 

 *) R. Weiszgerber, lbid. 44, 1436—48 (1911). 



4 ) R. Weiszgerber, lbid. 42, 569—72 (1909). 



6 ) J. Böeseken en leerlingen, Recüeil 30, 392 ; 31, 80 en 86, deze Versl. 26, 3. 



