OH 



cis . trans 



Cis-hydrindeen-1 . 2 . diol. 



Allereerst hebben wij de oxydatie van indeen met kaliumperman- 

 ganaat in verdunde waterige emulsie volgens Heusler en Schieffer 

 (1. c.) herhaald. Ook wij kregen met zeer onbevredigend rendement 

 (minder dan 13 °/ ) hydrindeen-glycol, dat echter na eenmaal om- 

 kristalliseeren uit benzol, bij 105° — 106° smolt na sterk sinteren 

 vanaf 95°. Door de oxydatie uit te voeren in oplossing van waterige 

 aceton of methylaleohol, en bij — 40°, kon het rendement slechts 

 weinig opgevoerd worden, bijv. tot 18,5 % (sm. 103,5° — 104,5°). Door 

 voortgezet omkristalliseeren uit benzol krijgt men tenslotte sterk 

 vervilte naaldjes, die na sinteren bij 105,5° smelten bij 107,5° — 108° '); 

 de stof bleek in vacuüm sublimeerbaar te zijn, het sm. veranderde 

 daarbij niet. 



Op grond eener voorloopige bepaling van den invloed van dit, en 

 van onderstaand diol op de geleidbaarheid van boorzuur 3 ), kennen 

 wij • - onder voorbehoud — aan het diol sm. 107,5°— 108° de eis- 

 configuratie toe. 



TranshydrindeenA .2. diol. 



Daar het diol van- Weiszgehber (l.c.) de sterkst afwijkende eigen- 

 schappen heeft, vermoedden wij daarin het andere isomeer. Wij 

 hebben het echter langs gebruikelijker weg bereid : door indeendibro- 

 mide ') met kaliumacetaat in ijsazijn-oplossing te koken verkrijgt men 

 een fractie kp U) 169° — 174° (yend. 52 tot 66 "/„), waaruit wij een 

 zuiver hydrindeenA ,%diol-diaceiaat door fractionneeren konden 

 isoleeren : 



kp lt 169°— 169, o ,d'Y 1,1771, n% 1,5.1 70,gev. ,1/z, 60,15, ber. .l//)59,74. 



Door verzeepen der fractie /./>,„ 169° — 174° met heete kaliloog 



(s.g. 1,3) ontstond het diol. dat reeds door Weiszgerber verkregen 



') Alle sm. werden met Anschütz-thermometers bepaald en zijn v.oo noodig 

 gecorrigeerd. 

 2 ) J. Böeseken vermeldde dit reeds in deze Vers]., 26, 6. 

 s ) A. Spilker en A. Dombrowsky, Ber. d. D. Chem. Ges. 42. 572 3 (1909). 



82 



Verslagen der Afdeeling Natuurk. Dl. XXVI. A°. 1917/18. 



