1271 



bij 100,5° — 101,5° bij langzame verdere verhitting geheel zien vast- 

 w orden, om bij 106,5° — 108,5° opnieuw te smelten. 



x 



Indeen-oxyd i 



C H 



c H 



; 



Door behandeling van indeen in vochtig-aetherische oplossing met 

 geel kwikoxyd en jodium, en van de zoo gevormde indeen-joodhydrine- 

 oplossing met gepoederde kali, verkregen wij het oxyd als donker- 

 bruine vloeistof. Deze ontleedde bij onze eerste poging spontaan, 

 een tweede maal bij het distilleeren onder verminderden druk. Wij 

 schreven deze ontleding toe aan de onzuiverheid onzer joodhydrine- 

 oplossmg en behandelden toen indeenbroomhydrine, dat volgens het 

 voorschrift van W. J. Pope en J. Read x ) gemakkelijk zuiver ver- 

 krijgbaar is, in aether met gepoederde kali. Werkelijk verkregen wij 

 nu na vacuum-distillatie in bijna theoretische opbrengst indeenoxyd 

 als een kleurlooze, in water weinig oplosbare vloeistof met naphtaline- 

 achtige geur, kp 19& 113°, cP™ 1,1258, n^ 1,5627, gev. M D 38,05, 



ber. M 37,40. Het oxyd kristalliseert spontaan in groote ruitvormige 



platen, sm. 31°— 31,5°. Na enkele dagen beginnen de kristallen week 

 te worden, hetgeen vermoedelijk aan polymerisatie toegeschreven moet 

 worden. Het indeenoxyd . zal een belangrijk doorgangsproduct kunnen 

 worden voor de bereiding van 1-of 2- en 1.2-derivaten van hydrindeen. 



Omlegging in 2-keto-hydrindeen (ft-hydrindon) 



CH, 

 \ 



>c = o 



- CH, 



Heusler en Schieffeb (l.c.) hebben hun glycol door koken met 

 verdund zwavelzuur omgezet in /?-hydrindon sm. 58°; Weiszgerber 

 (l.c.) zag in het slagen dezer reactie bij zijn praeparaat ten onrechte 

 een identiteitsbewijs. Wij hebben, door onze cis- en traus-diolen en 

 ook het oxyd op dezelfde wijze te behandelen, telkens jJ-hydrindon 

 verkregen, dat in alle drie gevallen bij 57° — 58° smolt (ook meng-sm. 

 was 57° — 58°); de identiteit bleek bovendien uit het overeenkomende 

 sm. 153° — 154° der drie oxinnneu. Van do mogelijke vorming van 

 «-hydrindon hebben wij geen aanwijzing gekregen. 



l ) Pope en Read, Journ. Chem. Suc. Trans. 101, 758—90 (1912). 



82* 



