( 274 ) 



Vergelijkt men bovenstaande uitkomsten met het resultaat der 



nitratie van benzoëzuur, waarbij (bij 30°) 22.3 % ortho-, 76,5 % 



meta-, en 1.7% para-nitrobenzoëzuur ontstaat, dan blijkt het volgende. 



co 3 n 



X\C0 2 H 



Daar bij het plitaalzuur f f| de plaatsen 3 en 6 meta ten 



opzichte van het eene carboxyl staan en ortho ten opzichte van het 



tweede, de plaatsen 4 en 5 ook meta ten opzichte van één carboxyl, 



maar para ten opzichte van het andere, zou volgens de door mij 



ingevoerde onderstellingen te verwachten zijn, dat het «-zuur (het 



vicinale) hoofdproduct, het /i-zuur daarentegen nevenprodukt is, 



omdat in dit laatste door één der carboxylen de nitrogroep naar 



para moet gericht worden en jj-nitrobenzoëzuur slechts in zeer 



geringe hoeveelheid bij de nitratie van benzoëzuur ontstaat. Wat het 



isophtaalzuur betreft, ware te verwachten, dat verrewegjn hoofdzaak 

 co 2 h 

 'Ts, het symm. nitrozuur zal ontstaan, maar als nevenproducten 



6 **! 



5 3 zoowel (1, 3, 2) als (1, 3, 4) en wel het eerste in grootere 



4 ^COoH, 



hoeveelheid, hoewel anderzijds te bedenken is, dat eene 

 nitrogroep een grooten weerstand schijnt te ondervinden als zij zich 

 tusschen twee andere groepen moet plaatsen. 



Wat de nitratie van het isophtaalzuur betreft, beantwoordt het 

 resultaat van bovenstaand onderzoek vrij wel aan de verwachting, 

 hoewel de geheele afwezigheid van het vic. nitro-isophtaalzuur toch 

 opvallend is. Voor het plitaalzuur daarentegen is dit in mindere 

 mate het geval, daar hier van de twee mogelijke isomeren ongeveer 

 gelijke hoeveelheden gevormd worden. 



De heer Hdisinga heeft nu in zijn proefschrift eene poging gedaan 

 om meer nauwkeurig dan tot nu toe het geval was, uit de ver- 

 houdingscijfers, waarin de isomeren C„H a AC en C 6 H 4 BC ontstaan bij 

 invoering van C in C„H 5 A resp. C 6 H 5 B, te berekenen in welke ver- 

 houding de isomeren C 6 H 3 ABC ontstaan bij de invoering van C in 

 C H 4 AB. Hij merkt vooreerst op, dat er in een lichaam C 9 H 6 A twee 

 ortho- en twee meta-plaatsen zijn, tegen één paraplaals, zoodat als 

 de verhouding der isomeren C„H 5 AC p : q : r is (ortho : meta : para) 

 voor ieder der ortho- en meta-plaatsen en voor de paraplaats 

 deze verhouding \' 2 p : '/, q : r is. Verder geeft hij aan eene som- 

 meering dezer verhoudingsgetallen de voorkeur boven eene ver- 

 menigvuldiging, die door mij bij de voorspelling der isomeren tot nu 

 toe werd toegepast. Deze sommeering wordt daarom door hem ver- 

 kozen, omdat hij de verhoudingsgetallen als evenredig met de „richt- 

 krachten" beschouwt, die door de groepen A en B op de andere 



