( 277 ) 



reductie van 3-5-dinitrophenol met zwavelammonium tot 5-nitrO- 

 3-aminophenol (Sp. 165°) en vervanging van de NH a -groep in dit 

 lichaam door OH. 



De monoethylether van het 5-nitroresorcine (Sp. 80 3 ) werd bereid 

 (volkomen analoog aan de methylether) uit 5-nitro-3-aminophenetol ; 

 het 3-C1 (Br) 5-nitrophenol werd verkregen door in het 5-nitro-3- 

 aminoanisol de NH 2 -groep volgens Sandmeyer door Cl (Br) te ver- 

 vangen en daarna het aldus gevormde 3-C1 (Br)-5-nitroanisol Sp.(101° J ) 

 en 88°) met HC1 (als boven) te verhitten waardoor naast CH 3 C1 het 

 gezochte 3-C1 (Br) 5-nitrophenol (Sp.l47° en 145°) ontstaat. 



De aldus verkregen 3-5-gesubstitueerde phenolen nemen door be- 

 handeling met Br-water gemakkelijk 3 atomen Br op ; evenzoo 

 worden door nitratie met HNO s (1.52) en H 2 SO,, 3 nitrogroepen 

 ingevoerd. Deze laatste verbindingen, die alle 4 N0 2 -groepen bevatten 

 gelijken op pikrinezuur, tetra- en pentanitrophenol. Uit een mengsel 

 van salpeterzuur en zwavelzuur kristalliseeren ze als kleurlooze 

 kristallen, die door eene geringe hoeveelheid water geel gekleurd 

 worden; de stoffen smaken bitter, reageeren zuur, kleuren organische 

 weefsels (o. a. de huid) sterk geel, sommige tasten de huid sterk 

 aan, terwijl de aanwezigheid der 4 .NO„-groepen de lichamen tot 

 explosiefstoffen maakt 2 ). 



OH 



OH 



158° | 



OH 



j 





OH 

 147° 



NOA^/CHj 



N ° 2 \/ /0H 



N0 2 \ /OCH 3 (OC 3 H 5 ) 

 \' 80° 



N0 2 \ /Cl(Br) 



1 

 OH 



NOj/XjTO» 



[175° 



1 

 OII 



NOj/XnO, 

 1 152° | 



OH 



no 2 /\no 2 

 115° 





1 

 OH 



no 2 /\no 2 



'147° 



N0 2 k /CH 3 

 N0 2 



N0 2 \/OH 



N0 2 



N0„\ /0CH 3 (0C 2 H s ) 

 NO., nu 



N0 2 \ yCKBr) 

 N0 2 15? ° 



metlIIjO 



met|H 2 



met|Nir 3 





metlNH 2 C 6 H 5 



OH 



no 2 /\no 2 



1 1 



OH 

 NOü/^XnOs 



OH 



no 2 /\no 2 





OH 



no 2 /\no 2 



! 1 



ho \ycii3 



N0 2 



HOV /OH 



N0 2 



N0 2 



C„H 5 HN\ ^/NHCHj 



N0 2 



In dit schema zijn alleen de smeltpunten aangegeven van de tot 

 nu toe onbekende verbindingen. 



1 ) de Kock, Ree. 20, 113 geeft als Sp. 91°. 



2 ) Een vergelijkend onderzoek van deze eigenschappen bij deze verschillende ver- 

 bindingen is nog niet uitgevoerd. 



