( 383 ) 



Scheikunde. — De Heer P. v. Romburgh biedt een e mededeeling 

 aan van Dr. N. H. Cohen. „Over het lupeol" 1 ). 



(Mede aangeboden door den Heer Holleman) 



Trots de vele en fraaie onderzoekingen van verschillende chemici 

 is de structuur van het, ook uit physiologisch oogpunt, belangrijke 

 cholesterine nog verre van bekend. Daarom stelde prof. van Romburgh 

 mij voor een daarmede nauw verwante stof en wel lupeol, een phyto- 

 sterine, nader te onderzoeken. De phytosterinen toch kunnen met de 

 cholesterinen tot één groep, de cholesterineachtige lichamen, gerekend 

 worden. Oorspronkelijk was 't de bedoeling het alstol, door Sack 2 ) 

 in bresk 3 ) gevonden, te bestudeeren. Uit door mij onderzochte bresk 

 werden echter niet alstol, alstonine en isoalstonine, welke Sack er 

 in meent gevonden te hebben, afgezonderd, maar «- en (5-amyririe 

 en lupeol. Later bleek, dat het alstol van Sack geen chemisch 

 individu is. 



Lupeol werd het eerst gevonden door Likiernik 4 ) in de schillen van 

 lupinezaden; daarna trof Sack 5 ) het aan in den bast van Roucheria 

 Griffithiana, terwijl van Romburgh en van der Linden ") het in de hars 

 van Palaquium calophyllum, als cinnamaat, aantoonden. Eindelijk 

 bewees van Romburgh, dat het krystalalbaan van Tschirch 7 ) niets 

 anders dan lupeolcinnamaat was. Het lupeol werd uit de bresk bereid 

 door deze eerst met alcohol uit te trekken. Bij bekoelen zette zich 

 hieruit een witte massa af, die zonder verder zuiveren met alcoho- 

 lische kali verzeept werd. Het verzeepte product werd daarop met 

 benzoylchloride en pyridine gebenzoyleerd, en het i'eactieproduct 

 herhaaldelijk met aceton behandeld door op het waterbad tot even 

 opkoken van de vloeistof te verhitten en dan snel af te filtreeren. 



Ten slotte bleef lupeolbenzoaat achter, dat, na herhaaldelijk om- 

 krystalliseeren uit aceton, bestond uit mooie, platte naalden, smp. 

 265-266°, gecorr. 273-274°. 



Gev. C 83.71 83.81 Ber. voor C 38 H 64 2 84.07 



H 10.41 10.36 10.03 



Deze, zoowel als alle volgende, elementairanalyses, werden met 

 loodchromaat uitgevoerd. 



x ) Uitvoeriger beschrijving, Diss. N. H. Cohen. 1906, Utrecht. 



2 ) Sack. Diss. 1901, Göttingen. 



3 ) Bresk of djeloetoeng is het ingedroogde melksap van eenige Dyera-soorten. 

 *) Ztschr. f. physiol. Chem. 15. 415 (1891). 



°) Sack 1 . c. 



6) Ber. 37. 3440 (1904). 



T) Arch. der Pharm. 241. 653 (1903). 



