( 384 ) 



[«]n =4" 60°,75 in chloroform. 

 Door verzeepen van het lupeolbenzoaat met alcoholische kali en 

 omkrystalliseeren uit alcohol of' aceton, werd het lupeol in den vorm 

 van mooie, lange naalden, smp. 211°, gecorr. 215°, verkregen. 

 Gev. C 84.62 84.65 84.40 84.50 Ber. voor C 31 H 50 O 84.85 

 H 11.78 11.93 IJ .82 12.02 11.49 



[o] D = + 27°,2 in chloroform. 

 In de eerste plaats scheen 't mij van belang om na te gaan of in 

 lupeol dubbele bindingen voorkomen. Daartoe werd lupeol, in zwavel- 

 koolstofoplossing, met broom, eveneens in zwavelkoolstof opgelost, 

 behandeld. Er ontwikkelde zich broomwaterstof. Door omkrystalli- 

 seeren van het reactieproduct uit methylalcohol, scheidden zich naal- 

 den met één mol. kiTStalmethylalcohol af. Het smeltpunt van deze 

 stof, op 100' gedroogd, was 184°, gecorr. 185°. 

 Gev. I II III IV V VI VII Ber. voor C 31 H 49 OBr. 



C 72.14 72.30 71.90 



H 10.2610.07 Cariüs Liebig 9.55 



Br' UA^lZEÖ 15^1^071X6? 15.45 



[«] D = + 3°, 8 in chloroform. 



Er was dus waarschijnlijk een monosubstitutieproduct ontstaan. Daar- 

 op trachtte ik van het benzoaat een additieproduct te verkrijgen. Opgelost 

 in een mengsel van ijsazijn en zwavelkoolstof, gaf dit met broom, in 

 ijsazijn opgelost, na verdampen van de zwavelkoolstof aan de lucht, 

 mooie blaadjes. Door uittrekken van dit product met kokende aceton, 

 bleef een moeilijker oplosbare stof achter, die een monobromide bleek 

 te zijn. Na herhaald omkrystalliseeren uit aethylacetaat verkreeg ik 

 fraaie, dikke krystallen, die onder ontleding smolten. Bij 240° in 

 het bad geplaatst, was het smeltp. 243°. 



Gev. I II III IV V VI VII VIII IX X 

 C 72.62 72.90 72.58 72.46 72.59 

 H 8.85 8.88 8.72 9.09 8.84 Carius Liebig 



Br 13.14 13.04 12.97 IZmTvÏx)! 



Ber. C, 8 H 5S O, Br, C = 73.38, H = 8.61, Br. = 12.87. 



[«] D = + 44°,9 in chloroform. 



Het broomatoom bevindt zich in de lupeolkern, daar door verzee- 

 pen een broomhoudende alcohol en benzoëzuur ontstaan. 



Het makkelijker oplosbare gedeelte krystalliseert uit aceton in 

 mooie blaadjes, Het is eveneens een monobromide, kon echter niet 

 met zekerheid als een chemisch individu gekarakteriseerd worden. 



Eén van de middelen, om de structuur van een lichaam op 't 

 spoor te komen, is geleidelijke afbreking door oxydatie. 



