( 387 ) 



Gev. C 77.59 77.23 76.87 77.24 Ber. voor C SB H 52 O, 77.28 

 H 10.75 10.49 10.09 10.79 10.23 



Door verzeepen met alcoholische kali werd hieruit een stof ver- 

 kregen, die uit aether in naalden krystalliseerde. Bij 260° in het 

 bad gebracht, was het snip. 263 — 265°. Ten opzichte van lakmoes 

 gedraagt deze stof zich evenals het onverzeepte product, terwijl het 

 weer met alcoholische kali en phenolphtaleïne te titreeren is. Uit 

 deze titraties werd voor het M.G. gevonden 452 en 461 ; ber. voor 

 C 31 H 50 3 , M.GL = 470,5 



Gev. C 78.42 78.61 Ber. voor C 31 H 50 8 79.08 

 H 11.07 11.05 10.71 



De kaliumverbinding van deze stof is in alcohol moeilijk oplos- 

 baar en kristalliseert hieruit in naalden. 



Door behandelen van het verzeepte zoowel als het onverzeepte 

 oxydatieproduct werd eenzelfde product verkregen, dat een di-geacety- 

 leerd lichaam schijnt te zijn. De elementairanalyses gaven echter 

 nogal uiteenloopende waarden ; wat daarvan de oorzaak was, heb 

 ik nog niet kunnen vaststellen. 



Gev. C 75.39 74.71 75.65 74.96 74.47 Ber. voor C 8S H 64 5 75.75 

 H 10.12 10.16 10.51 10.24 9.81 



Door koken met overmaat alcoholische kali en teruglitreeren met 

 alcoholisch zwavelzuur werd voor het M. G. gevonden 549, aanne- 

 mende, dat zich in het molecule twee acetylgroepen bevinden. Ber. 

 C 3S H 54 5 , M. G. =554.5 



Het is wenschelijk deze, voor de kennis van het lupeol zoo belang- 

 rijke, oxydatieprod ucten nog nader te onderzoeken, alvorens een 

 verklaring te geven van hun ontstaan. 



Door natrium en kokenden aniylalcohol werd lupeol niet ge- 

 reduceerd, terwijl lupeon door natrium en aethylalcohol weer tot 

 lupeol werd. Zoo lupeon dus een dubbele binding heeft zal deze 

 wel niet «(? ten opzichte van de carbonylgroep staan. 



Noch lupeol, noch lupeolacetaat werden in kokenden aceton door 

 kaliumpermanganaat aangetast. Dit gedrag zou dus niet voor een 

 dubbele binding in lupeol pleiten, echter kon deze door middel van 

 de jodiumoplossing van Hübl vrij zeker in lupeol en lupeon aange- 

 toond worden. Het oxydatieproduct C 32 H 52 4 bleek daarentegen 

 •de dubbele binding niet meer te bevatten. Op grond van de ver- 

 schillende elementairanalyses en broombepalingen, vooral van 

 dibroomlupeon, houd ik C 81 H. O voor de meest waarschijnlijke 

 formule voor lupeol. De formule C 58 H 42 O, die Likiernik ') en 

 Sack 2 ) geven, is zeker niet goed. ■ 



Utrecht, Org. Chem. Lab. d. Univ. 



l ) Likiernik 1, c. 

 ») Sack 1, c, 



