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après un chauffage prolongé; mais, si l'on ajoute à ce mélange de l'oxychlo- 

 rure de phosphore, on voit se former déjà à basse température, le tolylmé- 

 thylcétone C 6 H 4 (CH 3 )COCH 3 . 



La réaction ne s'arrête pas là : le chlorure de méthyle s'en va, après 

 quoi il se forme une combinaison de cétone avec l'oxychlorure de phos- 

 phore C e H 4 (CH 3 ) (СО — POCl 2 ). Versée dans l'eau, cette substance se décom- 

 pose aussitôt en acides toluylique C 6 H 4 (CH 3 )C0 2 H, phosphoreux et chlorhy- 

 drique. Les mêmes acides aromatiques carbonés ont été obtenus avec les 

 trois xylols isomères et le cymol. Le résultat en est très intéressant au 

 point de vue théorique, car cette réaction fournit un nouveau procédé de 

 synthèse des acides aromatiques carbonés. 



Cette action simultanée d'oxy chlorure de phosphore et de chlorure de 

 zinc, en présence de l'acide acétique, a été appliquée aux nouveaux oxycé- 

 tones, afin de pouvoir introduire encore un ou plusieurs groupements acides. 

 Au cours de cette réaction on a obtenu des dicétones, tel que le résodiacé- 

 tophénone C 6 H 2 (OH) 2 (COCH 3 ) 2 . 



Pour réaliser cette réaction de condensation des acides avec des phé- 

 nols, Nencki a employé l'oxychlorure de phosphore seul, et il a obtenu des 

 éthers de phénol compliqués. Au nombre de ces corps, les plus importants sont 

 les éthers salicylés acides connus sous le nom de salols. La fusion de l'acide 

 salicylique et du phénol, lors de l'addition successive d'oxychlorure de 

 phosphore et du chauffage pendant quelque temps, donne lieu au salol dont 

 l'emploi est si répandu en médecine. 



La réaction peut se traduire par la formule suivante: 



/OH .OH 



C e H 4 < -ьС 6 Н 5 ОН=С 6 Н 4 < -ьН 2 0. 



x C0 2 H XX).0-C 6 H 5 



De la même façon ont était obtenu les éthers salicylés des naphtols, de la 

 résorcine, du crésol, du thymol, de l'hydroquinone; le plus connu d'entre 

 eux est le bétol. 



Nous devons signaler ici une autre condensation réalisée par Nencki, 

 au moyen d'oxychlorure de phosphore; nous voulons parler de la formation 

 du vert malachite aux dépens du benzaldéhyde et de la diméthylaniline; le 

 rendement ainsi obtenu correspond presque à celui calculé théoriquement. 



Dans les dernières années de sa vie, Nencki s'est mis à étudier les 

 propriétés condensantes du perchlorure de fer sublimé, employé pour la 

 première fois par Hamonè dans le laboratoire de Fricdel. On n'obtient 

 pas dans ce cas d'oxycétones avec des acides et des phénols, comme dans 



