AU POINT DE VUE CHIMIQUE ET BACTÉRIOLOGIQUE. 355 



arrivé à séparer les phénols chimiquement purs à point d'ébullition entre 

 200° et 240°. 



4° Séparation des phénols chimiquement purs les uns des autres et leur 

 caractéristique. 



La difficulté de la séparation des phénols tient au voisinage de leurs 

 points d'ébullition. M. Nencki et M-me Sieber les ont séparés à l'aide 

 d'une distillation fractionée, et avec chaque fraction ils préparaient un pi- 

 crate, car ils avaient observé, en étudiant les phénols du goudron de pin, que 

 le gaïacol et ses homologues, ainsi que quelques autres phénols, formaient 

 avec l'acide picrique des composés parfaitement cristal lisables, de couleur 

 jaune, orange ou rouge. En utilisant cette propriété des phénols on pouvait 

 séparer les uns des autres ceux, qui ne se séparaient point au moyen de la 

 distillation fractionnée. M. Goedike 1 ) a préparé et étudié, sur le conseil de 

 M. Nencki, toute une série de ces combinaisons. La méthode générale de 

 préparation de ces picrates est la suivante. Les phénols sont dissous dans 

 une petite quantité d'alcool à 50% et mélangés de solution d'acide picrique 

 dans l'alcool à 50% saturé à chaud. Dans certains cas le changement déco- 

 loration survient immédiatement, la couleur jaune d'acide picrique passant 

 au rouge ou au rouge-brun. L'alcool est chassé par le chauffage au bain ma- 

 rie jusqu'à l'apparition d'un trouble. Lorsque la liqueur se refroidit, il s'en 

 sépare le picrate sous la forme d'aiguilles jaunes ou orangées. Les cristaux 

 séparés de la solution-mère par aspiration sont lavés légèrement avec de 

 l'alcool dilué et séchés à l'air entre les doubles de papier à filtre jusqu'à 

 poids constant. Les phénols et l'acide picrique sont mélangés dans la pro- 

 portion de leurs poids moléculaires; on prend cependant un petit excès de 

 phénol, afin d'éviter un excès d'acide picrique dans le picrate. 



Béhal et Choay 2 ) ont isolé les parties constitutives des créosotes de 

 hêtre et de chêne (les phénols mono- et bivalents) de la manière suivante: 

 Les monophénols étaient séparés des éthers diphénol-méthyliques par sous- 

 traction du groupe méthyl de ces derniers et distillation dans la vapeur d'eau. 

 Les premiers passaient alors et les seconds, non volatils, restaient. Les phé- 

 nols monovalents ont été ensuite fractionnés, près de 20 fois, avec le défleg- 

 mateur de Le-Bel à 5 boules, et chaque fraction à point d'ébullition con- 

 stant a été converti en éther benzoïque, après quoi on la fractionnait à 

 nouveau. La principale portion d'éther distillé était saponifiée, le phénol 



1) Goedike, ces Archives, t. II, p. 422, 1893. . 



2) Béhal et Choay, Bull. Soc. Chim., [3], 11, 466. — Voir aussi Chem. Çentralblatt t. II, 

 p. 85, 1894. 



