356 WITOLD DE SCHULZ, GOUDRON DE GENEVRIER 



fractionné et rétransformé en éther benzoiqne. Lorsque cette transformation 

 était impossible à réaliser, on obtenait des dérivés nitrés ou bromes du phé- 

 nol. Les monoéthers des diphénols étaient précipités sous forme des sels de 

 strontium et décomposés ensuite par l'acide chlorhydrique. 



Ni le procédé de M. Baumann, ni celui de MM. Béhal et Choay, 

 bien rationnel à ce qu'il paraît, n'ont pu être appliqués pour les phénols du 

 goudron de genièvre, ces derniers étant constitués par de phénols bivalents 

 et de plus, comme j'ai eu l'occasion de le dire, ils donnent, à l'exception du ga- 

 ïacol, avec le chlorure de benzoyle des composés non cristallins mais huileux. 



Je séparais chaque phénol du goudron de genièvre par la distillation 

 fractionnée répétée 20 fois, suivant les indications de Beilstein 1 ), à l'aide 

 du déflegmateur de Le-Bel et Henninger 2 ) et de Glinsky 3 ) à 5 boules, 

 et chaque fraction a été transformée en picrate, comme l'avaient fait M. 

 Nencki et M-me Sieber. Les fractions séparées étaient des liquides trans- 

 parents, inactifs sur la lumière polarisée, faiblement "réfringents, d'odeur 

 agréable rappelant celle de vanille, marquée surtout dans les fractions supé- 

 rieures. Conservés à la lumière diffuse pendant une année ils restaient in- 

 colores. Leur poids spécifique oscillait entre 1,113 et 1,0548 et était 

 d'autant plus bas que la fraction était plus riche en carbone. La solution 

 alcoolique de chaque fraction, mêlée avec de la solution alcoolique de 

 sesquichlorure de fer donnait une coloration vert-émeraude intense. Mé- 

 langée à de la solution alcoolique de KOH (p. sp. 1, 33), elle s'échauffait et 

 se prenait en un magma blanc cristallin, ne se colorant point, même après 

 un long séjour. 



Fraction de 200° à 216°. 



La première portion de cette plus petite fraction, était du gaïacol, 

 ce qui est démontré par les données suivantes. Additionné de Fe 2 Cl 6 sa so- 

 lution aqueuse reste incolore; la solution alcoolique prend la coloration bleue 

 par addition d'une toute petite quantité de Fe 2 Cl 6 , laquelle chauge en 

 vert-émeraude sous l'influence des quantités plus grandes de Fe 2 Cl 6 . 



L'analyse élémentaire de ce gaïacol (p. sp. 1,113) a donné les chiffres 

 suivants: 



0& r ,304 ont donné 0S r ,7466 C0 2 = 67,78% С 

 et 0§ г ,1956 H 2 = 7,21% H. 



1) Beilstein, Handbuch der org. Chemie, 3-me éd., 1. 1, p. 33. 



2) Lb-Bel et Henninger, Ber. d. d. chem. Gesellseh., p. 1074, 1874. 



3) Glinsky, Annàlen der Chemie, t. 175, p. 381. 



