1112 Sitzung der physikalisch-mathematischen Classe vom 13. December. 
Der Weg, der dahin führte, lehnt sich an die schönen Synthesen 
an, welche S. GABrıeL mit Hülfe des gsi chin Ber Da 
als Ausgangsmaterial diente der Y-P 
welchen S. GAgreL' aus Phtalimidkalium, Propylenbromid und Malon- 
ester bereitete, und welcher ihm für die Synthese der ö- Amidovalerian- 
säure diente. Wie nach allen früheren Erfahrungen über die sub- 
stituirten Malonester zu erwarten war, nimmt die Verbindung schon 
bei gewöhnlicher Temperatur an a se en ein Atom 
IR. 2.07% 1 
Brom auf und liefert den P propy 
Fire H, 
BERGE D CH, CH,CH._ 0 
co 0000, H, 
Ich hatte gehofft, dass diese Verbindung direct mit Ammoniak 
in ein Derivat der a, ö-Diaminovaleriansäure übergehe. 
Der Versuch zeigte aber, dass sowohl bei Anwendung von alko- 
holischem, wie auch von trocknem flüssigen Ammoniak eine eomplexe 
Reaction stattfindet. Das Brom wird zwar vollständig herausgespalten, 
und es entsteht zunächst ein Gemisch von Phtalimid und andern Pro- 
dueten, die nicht krystallisirt erhalten wurden. Als aber diese Masse 
zur totalen Abspaltung der Phtalsäure und des einen Carboxyls mit 
starker Salzsäure auf 100° erhitzt war, da konnte von basischen Pro- 
dueten im reinen Zustand nur die a-Pyrrolidincarbonsäure 
H,—CH, 
[ze 
H,—CH—COOH 
isolirt werden. 
Ob in den Mutterlaugen kleinere Mengen von a, 6-Diamino- 
valeriansäure enthalten sind, kann ich vorläufig nicht entscheiden. 
Ähnliehe Erfahrungen hat Wirrstärrer? bei der Einwirkung von 
Ammoniak auf die a, ö-Dibromvaleriansäure, bez. den entsprechenden 
Dibrompropylmalonester gemacht. Er erhielt dabei ebenfalls als Haupt- 
produet die bis dahin unbekannte a-Pyrrolidincarbonsäure und musste 
sich mit der Hoffnung begnügen, vielleicht aus den Nebenprodueten 
die Diaminovaleriansäure gewinnen zu können. Ich bemerke übrigens, 
dass meine Versuche längst begonnen waren, bevor die Arbeit des 
Hrn. WırtstÄtter zu meiner Kenntniss kam. 
Die unerwartete Wechselwirkung des Phtalimid Il malon 
esters mit Ammoniak scheint bedingt zu sein Ba: ie Neigung 
des tertiär gebundenen Kohlenstoffatoms, bei Abgabe des Broms eine 
! Ber. d. D. chem. Ges. 23, 1767 und 24, 1365. 
® Ber. d. D. chem. Ges. 33, 1160. 
