Fischer: Synthese der a, ö- Diaminovaleriansäure. 1113 
ungesättigte Gruppe zu bilden, welche secundär zur Entstehung des 
Pyrrolidinrings Veranlassung geben könnte. In der That lässt sich das 
Hinderniss, welches der Einführung der zweiten Aminogruppe hier 
in, Beier dadurch beseitigen, dass man zunächst den 
1 ter durch Verseifung 2 RE von 
4.023 I PR 
einem Carboxyl ; in die entsprechende ö-Phtalimido-a 
| 
B 
(;H Z: Dr- CH,.CH,.CH,.CH.COOH 
r 
überführt. 
Denn diese verliert schon beim Erhitzen mit wässerigem Ammoniak 
auf 50° das Halogen, und wenn das zuerst resultirende Product, wel- 
ches noch den Phtalsäurerest enthält, nachträglich mit starker Salz- 
säure gespalten wird, so entsteht in reichlicher Menge die Diamino- 
valeriansäure. Aus derselben liess sich leicht das schön krystallisirende 
Dibenzoylderivat bereiten, und dieses zeigte die grösste Ähnlichkeit 
mit dem Dibenzoylornithin, welches JArr£ unter dem Namen »Ornithur- 
säure« beschrieben hat, und aus welchem auch das Ornithin selbst 
zuerst gewonnen wurde. 
Nur in einem Punkte habe ich Zweifel an der Identität des syn- 
thetischen Produetes und der natürlichen, im Thierleibe oder aus Ar- 
ginin entstehenden Verbindung. Nach allen bisherigen Erfahrungen 
sollte man erwarten, dass die letztere optisch aetiv sei. Allerdings 
liegen darüber keine Angaben vor. Da aber das Arginin optisch activ 
ist und nach ScuuLzE und WINTERSTEIN aus dem Ornithin entsteht, so 
würde für letzteres das Gleiche gelten. Ich habe keine Gelegenheit 
gehabt, das natürliche Ornithin zu untersuchen. Sollte meine Ver- 
muthung bezüglich der optischen Activität sich bestätigen, so würde 
das synthetische Produkt als die racemische Form der natürlichen Di- 
aminosäure aufzufassen sein. 
Das Verfahren, welches zur Synthese der a,ö-Diaminovalerian- 
säure gedient hat, ist wie leicht begreiflich verschiedener Variationen 
fähig. Seine Übertragung auf den schon von GABrıer und Maas' dar- 
gestellten Phtalimidobutylmalonester 
Pa 
;H, > . CH, . CH, . CH, .CH, . CH(C00C,H,), 
_ wird voraussichtlich das inactive Lysin liefern, und noch leichter dürfte 
aus dem Phtalimidoäthylmalonester 
CsH, (CO), N. CH,. CH, .CH(C0,C,H,), 
! Ber. d. D. chem. Ges. 32, 1266. 
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