Fischer: Synthese von Depsiden, Flechtenstoffen und Gerbstoffen. I 1107 
Zum Beispiel die Monoacetonglucose nimmt bei der Behandlung 
mit Säurechloriden und terziären Basen drei Acyle auf und durch Ab- 
spaltung des Acetons mit verdünnter Mineralsäure entsteht dann eine 
Triaeylglucose. Auf ähnliche Art wird aus der Diacetonglucose eine 
Monoacylglucose gewonnen. In diesen Körpern lassen sich die freien 
Hydroxyle von neuem acylieren und es entstehen gemischte Acylver- 
bindungen verschiedenster Zusammensetzung. Aus ihnen können nun 
weiter die Acyle mit geringem Molekulargewicht, insbesondere das 
Acetyl, leichter abgespalten werden, als die schwereren aromatischen 
Gruppen, und dadurch entstehen wieder neue, nur teilweise aeylierte 
Pahbslanzen, So wurde zuerst die Dibenzoylglucose aus der Dibenzoyl- 
ton-glucose durch Abspaltung von Essigsäure und 
Aceton bei gemäßigter Einwirkung von verdünnter Salzsäure gewonnen. 
Endlich läßt sich bei den völlig acylierten Glucosen durch Be- 
handlung mit starkem Bromwasserstoff ein Acyl gegen Brom austauschen, 
und wenn diese Halogenverbindungen mit Silberoxyd oder -carbonat 
In acetonischer Lösung geschüttelt werden, so tritt Hydroxyl an die 
Stelle von Brom. Auf diese Art wurde früher eine Tetracetyl-" und 
neuerdings eine Tetrabenzoylglueose” gewonnen. Von all diesen Pro- 
dukten können hier nur die Derivate der Phenolearbonsäuren, insbe- 
sondere der Gallussäure ausführlich behandelt werden. 
Teilweise Galloylierung der Glucose und Fructose. 
Für die Bereitung der galloylärmeren Derivate von Glucose und 
Fructose dienten die zuvor EN allgemeinen Verfahren der teil- 
weisen Acylierung. 
Trigalloylglueose?. Die Moronsetängioigee geht durch Be- 
‚Aandlung Bahr a al make und Chinolin leicht in die Tri- 
(triacetyl über. Durch Abspaltung der neun Ace- 
Mas mit Alkali entsteht daraus die Trigalloylacetonglueose. Diese 
teiert endlich nach Entfernung des Acetonrestes durch milde Behand- 
g mit Mineralsäure die amorphe Trigalloylglucose. Die Stellung 
ä drei Galloylgruppen läßt sich erst sicher beurteilen, wenn die 
wuktur der Acetonglucose endgültig festgestellt ist. Bis jetzt kann 
man aur sagen, daß keine Galloylgruppe sich in der Stellung befindet, 
de in den einfachen Glucosiden durch Alkyl besetzt ist. 
° Trigalloylglueose zeigt die typischen Eigenschaften der Tan- 
‚heißt den 
Fischer und K. Drisrück, Ber. d. D. Chem. Gesellsch. 42, 2776 (1909). 
“ Fischer und H. Nor», Ber. d. D. Chem. Gesellsch. 51, 321 (1918). 
| und. M. u Ber. d. D. Chem. Bee 5, 258 (1918). 
en bitteren und etwas ‚adstringierenden Geschmack, 
