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Fıscher: Synthese von Depsiden, Flechtenstoffen und Gerbstoffen. II 1109 
Galloyl-diaceton-glucose, die wahrscheinlich ebenso wie die Aceton-. 
glucose selbst Derivate der 8-Glueose sind, dreht sie ziemlich stark 
nach rechts'. Sie besitzt nieht mehr die charakteristischen Merkmale 
der Gerbstoffe; denn die Fällungen mit Leim und Alkaloiden oder die 
sallertbildung mit Arsensäure fehlen ihr. 
Die zweite Galloylglucose® enthält das Acyl in der 1-Stellung. 
ı-Galloylglucose. „ 
(OH), C,H, .CO. OCH . CHOR . CHOH, CH. CHOH. CH, OH. 
ot 
Als Ausgangsmaterial für ihre Bereitung dient die Acetobrom- 
glucose. Diese wird entweder mit dem Silbersalz der Triacetylgallus- 
‚ Säure umgesetzt oder zuerst in acetonischer Lösung durch Silberoxyd 
In Tetracetylglucose verwandelt und diese mit dem Chlorid der Tria- 
cetylgallussäure bei Gegenwart von Chinolin gekuppelt. Beide Reak- 
tionen führen zur «-Triacetylgalloyl-tetracetyl-3-glucose 
H CH,OAc .CHOAe. CH. CHOA«e .CHOAe.CHO. COCsH,(OAc);. 
x Dureh vorsichtige Verseifung lassen sich daraus zuerst die drei 
Pam: Galloyl haftenden Acetyle abspalten. Die so entstehende #-Galloyl- 
tetracetyl-8-glucose verliert bei weiterer Verseifung zunächst noch 
drei und schließlich auch das letzte Acetyl. Das Endprodukt ist die 
‚ I-Galloylglucose, welche ebenso wie ihre drei Acetylderivate leicht 
kristallisiert. Sie wurde identifiziert mit dem Glucogallin, das E. Gırsos 
vor 16 Jahren im chinesischen Rhabarber fand, und ist das erste 
synthetische Galloylderivat der Glucose, dessen Vorkommen in der 
Natur mit voller Sicherheit bewiesen wurde. Ihre Struktur folgt* aus 
“ der Synthese, und aller Wahrscheinlichkeit nach ist sie ein Derivat 
ar, der B-Glueose. Denn die auf ähnliche Art entstehenden Alkylglucoside 
gehören alle zur &-Reihe und sie dreht auch wie jene das polarisierte 
ieht nach links. Dementsprechend könnte man sie auch Galloyl- 
”glueosid nennen. In der Tat wird sie ähnlich den Alkylglueosiden 
Curch Emulsin leicht in die Komponenten gespalten. Allerdings ist 
och nicht sicher festgestellt, ob hierbei das gleiche Enzym, die so- 
‚Senannte S-Glucosidase, wirksam ist. 
Die I-Galloylglucose ist in Wasser, besonders in der Wärme leicht, 
n in absolutem Alkohol schon recht schwer löslich. In dem 
Vgl. auch Ber. d. D. Chem. Gesellsch. 51, 1796 (1918). 
E. Fıscaer und M. Beromans, Ber. d. D. Chem. Gesellsch. 51, 1791 (1918). 
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