1210 Sitzung der phys.-math. Klasse vom 5. Dez. 1918. — Mitt. vom 17. Jan. 
naturgemäß die Reaktion mit gasförmiger Salzsäure, die demnach 
ebenfalls ungeeignet war. 
Wie Salzsäure wirkten auch die anderen Halogenwasserstoffsäuren 
außer Flußsäure; mit konz. Jodwasserstoffsäure verlief die Reaktion 
etwas träger. Andere anorganische Säuren, wie Schwefelsäure, Phos- 
phorsäure, lieferten ebenfalls feste Kondensationsprocdukte. 
Organische Säuren, Eisessig, Weinsäure und Benzoesäure, ver- 
mochten dagegen absolut keine Kondensation hervorzubringen; die 
Lösungen blieben sowohl bei gewöhnlieher Temperatur als auch nach 
längerem Erhitzen flüssig; die mit Eisessig und Benzoesäure versetzten 
Lösungen wurden noch nicht einmal schwarz gefärbt. 
IH. Kondensation mit Chloriden (Ammonchloriden). 
Um die Anwendung freier Säure zu vermeiden, wurde versucht, 
die Kondensation durch säurefreie Katalysatoren zu bewirken. Als 
geeignet erschienen uns die Halogenide, namentlich die Verbindungen 
der Salzsäure, da letztere, wie wir im vorhergehenden ausgeführt 
haben, sich am reaktionsfähigsten verhalten hatte. Nach zahlreichen 
Versuchen mit den verschiedensten Chloriden zeigte sich nun, daß 
die Kondensation in Anlehnung an die früheren Versuche mit der 
Salzsäure naturgemäß um so günstiger verlief, je lockerer die Säure an 
ihre Base gebunden war. So bewirkten 10 Prozent Natrium- oder 
Kaliumchlorid in Gemischen aus gleichen Teilen Phenol, Rohkresol oder 
@-Naphtol und Furfurol selbst nach längerem Kochen noch keine Ver- 
änderung. | 
Die Chloride des Ammons und der Amine traten dagegen mit 
den Furfurolgemischen viel leichter in Reaktion. Dabei zeigte sich, 
daß 10 Prozent Ammoniumehlorid sowohl mit Gemischen aus gleichen 
Teilen Phenol und Furfurol als auch mit solchen aus gleichen Teilen 
Rohkresol, bzw. «-Naphtol und Furfurol nur in der Hitze unter 
Schwarzfärbung reagierten, aber daß die Gemische selbst nach längerem 
Kochen dünnflüssig blieben. Wurden dagegen salzsaures Hydroxyl- 
amin oder Anilinchlorhydrat angewandt, so konnte man die Konden- 
sation wie bei Anwendung freier Säuren wieder zur höchsten Stufe 
leiten. Wurden die Furfurolgemische z. B. mit etwa ı0 Prozent Hydro 
xylaminhydrochlorid versetzt und erhitzt, so trat alsbald unter Schwarz“ 
färbung der Gemische heftige Reaktion ein, die spontan bis zum 
festen Endprodukt weiterging, aber durch Kühlung jederzeit aufge- 
halten werden konnte. Bei Anwendung von Anilinchlorhydrat ver 
lief die Reaktion, wenigstens bei den Phenol-Furfurolgemischen: 
etwas träger, so daß beständige Erwärmung auf’ etwa 70° notwendig 
Re Ein Gemisch aus je ı00 g Phenol und Furfurol und 30 8 
Pa 
