1216 Sitzung der phys.-math. Klasse vom 5. Dez. 1918. — Mitt. vom 17. Jan. 
VI. Kondensation der Phenole mit mehreren Aldehyden. 
Da das Furfurol offenbar eine ebenso große Neigung zur Konden- 
sation wie der Formaldehyd zeigte, lag der Gedanke nahe, zu unter- 
suchen, ob man nicht auch durch Vermischen der Furfurolgemische 
mit den Formolgemischen und darauffolgende Kondensation brauchbare 
Körper erhalten könnte. Wurden z. B. gleiche Mengen Phenol, Formol 
und Furfurol mit etwa 10 Prozent konz. Ammoniak versetzt, so schied 
sich beim Kochen, wie aus den Furfurolgemischen allein, wieder das 
dunkelbraune Öl ab: wurde die alkalisch reagierende Flüssigkeit 3 Stun- 
den im Bombenrohr auf etwa ı80° erhitzt, so erhielt man ein völlig 
inhomogenes, braun und schwarz gefärbtes, blasiges Produkt. Ebenso 
unbrauchbar war der Körper, den wir auf dieselbe Weise unter An- 
wendung von 10 Prozent Anilinchlorhydrat darstellten; er war zwar 
etwas homogener als das mit Ammoniak kondensierte Gemisch. dafür 
aber überaus feucht und schwammig. Besser wurde er dagegen, als 
wir die Kondensation bei etwa 80° unter Atmosphärendruck bewirkten: 
das Produkt war ebenso hart wie die mit Säuren kondensierten 
Körper, mußte jedoch sehr behutsam getrocknet werden, da es sich 
leicht warf. | 
Noch ungünstiger wurden die Resultate, als man an Stelle des 
Formols andere Aldehyde, z. B. Benzaldehyd, anwanldte. 
Eine Mischung aus 2 g Phenol und je ı & Furfurol und Benzalde- 
hyd, die mit 5 Tropfen konz. Salzsäure (0.4 g) versetzt wurde, färbte 
sich rotviolett und wurde unter geringer Selbsterwärmung allmählich 
schwarz und dickflüssig. Die Kondensation führte jedoch nicht .zu 
einem festen brauchbaren Produkt, wie bei Abwesenheit des Benzal- 
dehyds, sondern lieferte eine weiche schwammige Masse, die in orga- 
nischen Lösungsmitteln teilweise löslich war. Einen ähnlichen, etwas 
festeren Körper erhielten wir bei Anwendung von 2 g Rohkresol an- 
statt Phenol. 
Wurde dagegen Anilinchlorhydrat als Katalysator benutzt, so kam 
man über den flüssigen Zustand überhaupt nicht hinaus. ı g Benzal- 
dehyd gab mit 0.3 g Anilinchlorhydrat beim Erhitzen eine klare braune 
Lösung, die beim Erkalten trübe und diekflüssig wurde. Als wir 28 
des Phenol-Furfurol- oder Rohl l-Furfurolg l hinzufügten, 
löste sich der Niederschlag leicht wieder auf und bildete eine klare 
rotbraune Lösung, welche nach längerem Erhitzen schließlich dunkel- 
grün wurde, aber dünntlüssig blieb. 
en Daß man durch Zusatz anderer Aldehyde die Kondensationspro- 
dukte in keiner Weise verbessern konnte, hat wohl seinen natürlichen 
rund darin, daß die Neigung. zur Kondensation, welche das Furfurol 
= h besond ders mit dem Formaldehyd teilt, bei anderen Aldehyden nicht 
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