(CHäl 



.^NlCHaljCl 



N 



= Methylenblau = Tetram ethylthioninchlorid. Die Reduktionsstufe aller Farb- 

 stoffe besteht nun nicht, wie man annehmen könnte, in der Abgabe von Sauer- 

 stoff, sondern in der Aufnahme von H- Atomen. Demnach ergibt sich für das 

 Leukomethylenblau (methylenweiß) die chemische Formel: 



(CHslaN 



/N(CH3)2 



-hHCl 



Um nun die hierbei vor sich gehende Veränderung für unsere Frage- 

 stellung richtig verwerten zu können, ist es nötig, auf die Konstitution des 

 Methylenblaues noch mit einigen Worten zurückzukommen. Wie bereits oben 

 erwähnt, leitet sich dasselbe ab vom Thionin. Das salzsaure Thionin besitzt 

 die Formel: 



s 



'TH-HCl 



Es besitzt also zwei salzbildende Gruppen, wovon die eine Amidogruppe (NHo) 

 frei bleibt, während die zweite sich zum Salz neutralisiert hat. Es ist dies 

 ein für viele Farbstoffe typisches Verhalten, das sich in folgendem Satze aus- 

 drücken läßt: Tritt zu dem Molekül eines Farbstoffes eine zweite salzbildende 

 Gruppe, so zeigt dieselbe wenig Neigung, sich zum Salz zu neutralisieren. 

 Aber in einer anderen Richtung macht sich die Anwesenheit einer zweiten 

 salzbildenden Gruppe häufig geltend, indem sie die Farbnuance des beti'effenden 

 Farbstoffes vertieft und ihm eine größere Färbekraft verleiht, da er eben durch 

 sie stärker basisch bzw. sauer wird. Man bezeichnet daher weitere hinzu- 

 tretende, salzbildende Gruppen auch als „auxochrome Gruppen". Substituiert 

 man nun in der Formel des salzsauren Thionins die 4 an N gebundenen 

 H- Atome durch Methylgruppen (CHg), so gelangt man ohne weiteres zur Formel 

 des Methylenblaues (siehe oben). Als salzbildende Gruppen figurieren daher 

 beim Methylenblau die beiden Dimethylamidogruppen N (CHg)^. Wie bei der 

 Amidogruppe, so erhält auch bei der Dimethylamidogruppe der N die Fähig- 

 keit, zwecks Salzbildung von seiner dreiwertigen Form in die fünf wertige 



