Fischer u. K. Zacn: Reduction der Acetobromglucose und ähnlicher Stoffe. 311 
Reduktion der Acetobromglucose und ähnlicher 
Stoffe. 
Von Enmır FıscHer und Karr Zacm. 
- Nach der allgemein angenommenen Strukturformel der Acetobrom- 
glucose sollte man erwarten, daß beim Ersatz des Halogens durch 
Wasserstoff ein Tetraacetylderivat des Sorbits entstehe. Nun wird das 
Brom durelı Behandlung mit Zinkstaub und Essigsäure bei gewöhn- 
licher Temperatur und sogar schon bei 0° rasch abgelöst, aber der 
Prozeß verläuft in ganz anderem Sinne, als obiger Erwartung ent- 
sprechen würde. Es entsteht in reichlicher Menge ein gut kristalli- 
sierender Körper, der nach der Analyse, Molekulargewichtsbesti g 
und dem Resultat der Hydrolyse die Formel C,,H,,O, hat. Seine Ent- 
stehung aus der Acetobromglucose läßt sich also durch folgende em- 
Pirische Gleichung ausdrücken 
C,„H,0,Br+2H = (C,H,0,+(C,H,0,+HBr. 
Das neue Produkt addiert in Chloroformlösung sofort 2 Atome Brom, 
scheint mithin eine Äthylenbindung zu enthalten. Durch Alkalien 
oder Barytwasser wird es schon bei gewöhnlicher Temperatur leicht 
verseift. Dabei entsteht Essigsäure, und zwar entspricht ihre Menge 
3 Molekülen. Das zweite Produkt ist ein in Wasser und Alkohol äußerst 
leicht löslicher dieker Sirup, den wir bisher nicht kristallisiert erhielten. 
Leider ist es auch nicht gelungen, kristallisierte Derivate zu bereiten, 
dagegen läßt es sich im hohen Vakuum destillieren, und die Analysen 
des Destillats stimmen am besten auf die Formel C,H,0O,. Es scheint 
deshalb aus dem Acetylprodukt nach folgender Gleichung zu entstehen: 
C„H,0,+2H,0 = &%H,0, +3C,H,0,. 
Der neue Körper zeigt die Reaktionen der Aldehyde. Er färbt die 
fuchsinsch weflige Säure, reduziert Silberoxyd und Feruuisesche Lösung 
in der Wärme und wird durch warme Alkalien rasch gelb bis braun 
gefärbt. Mit Phenylhydrazin, Benzylphenylhydrazin und Bromphenyl- 
hydrazin gibt er ölige Derivate, die den Hydrazonen, aber nicht den 
Osazonen gleichen. Von den gewöhnlichen Zuckern unterscheidet er 
Sich ferner durch das Verhalten gegen Brom, das er in wässeriger 
