E. Fıscner und H. O.L. Fischer: Synthese der o-Diorsellinsäure. 507 
Synthese der o-Diorsellinsäure. 
Von Enmır Fischer und Hermann O. L. FiscHer. 
Von der Orsellinsäure leiten sich zwei Didepside ab, je nachdem die 
Verkuppelung in si Pr oder CIE stattfindet. Bei der Einwir- 
kung von Dicarb id auf die alkalische Lösung 
von Orsellinsäure konut wir früher! nur ein Produkt isolieren, das 
bei der Verseifung Lecanorsäure gab. Aus seinem Verhalten gegen 
Eisenchloridlösung haben wir ferner den Schluß gezogen, daß es wahr- 
scheinlich die p-Verbindung sei, woraus für die Lecanorsäure die 
Struktur einer p-Diorsellinsäure zu folgern wäre. Um diesen Schluß 
außer Zweifel zu stellen, schien aber die Bereitung der isomeren o-Di- 
orsellinsäure notwendig. Da ihre Isolierung bei obiger Synthese miß- 
lang, so haben wir folgenden Umweg eingeschlagen, der wahrschein- 
lich auch in manchen anderen Fällen zur Bereitung von o-Didepsiden 
benutzt werden kann. 
Der von K. Hozscn” beschriebene M 
der nach seiner Entstehung und seinem ers: gegen Eisenchlorid 
die p-Verbindung ist, läßt sich mit D lehlorid 
in alkalischer Lösung leicht kuppeln, und es entsteht i in guter Aus- 
beute ein Produkt, dem wir folgende Formel geben: 
16) 
04 z En ne 
e* 
OCOOCH; OCOOCH; 
7 En , 75 pn pr Perkeale | 
| 
Durch Oxydation mit Kaliumpermanganat entsteht daraus die ent- 
sprechende Säure und diese wird durch Abspaltung der Carbomethoxy- 
gruppen mit verdünntem Ammoniak in die zugehörige o-Diorsellinsäure 
Fr RO 
' Ber. d. D. chem. Ges. 46, 1142 [1913]. 
®” Ber. d. D. chem. Ges. 46, 887 [1913]. 
Sitzungsberichte 1913. ” 
