KOHLENWASSERSTOFFE . 



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zählen, nach welchem bei allen vier erwähnten Arten der Substi- 

 tution stets eine paare Anzahl von Wasserstoffatomen in die Verbin- 

 dung eintreten oder ausgeschieden werden muss. Da nämlich in CH 4 

 gleichfalls eine paare Anzahl von Wasserstoffatomen enthalten ist, 

 so muss offenbar auch nach beliebig vielen Substitutionen die Anzahl 

 der Wasserstoffatome in der Molekel eine paare bleiben. Wird H 

 durch CH 3 ersetzt, so nimmt die Wasserstoffmenge um H 2 zu, beim 

 Ersatz von H 2 durch CH 2 bleibt die Zahl der Wasserstoffatome 

 unverändert; tritt beim Acetyleniren CH an die Stelle von H 3 , so 

 nimmt der Wasserstoffgehalt um H 2 ab und beim Carboniren treten 

 vier Wasserstoffatome aus. — Das Gesetz der Grenze lässt sich 

 ebenso als Folge des Substitutionsgesetzes ableiten, denn die einge- 

 führte Wasserstoffmenge ist bei der Methylirung am grössten, wobei 

 in die Molekel jedesmal CH 2 eingeführt wird; wie viel mal also 

 CH 4 auch der Methylirung unterworfen werden mag, sagen wir 

 (n-i) mal, immer wird man CH 4 (n-i)(CH 2 ) oder C n H 2n f 2 als all- 

 gemeine Formel der höchsten Verbindungsstufe des Kohlenstoffs 

 mit Wasserstoff erhalten. Ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die we- 

 niger Wasserstoff enthalten, entstehen offenbar nur dann, wenn die 

 Substitution im Methan nach einer der drei übrigen Arten — der 

 Methylenirung, Acetylenirung" oder Carbonirung — erfolgt. Bei ein- 

 maliger Methylirung gibt das Methan CH 4 den Grenzkohlenwasser- 

 stoff 37 )CH 3 CH 3 — das Aethan. Durch einmalige direkte Methylenirung 

 entsteht aus CH 4 das Aethylen CH 2 CH 2 , durch Acetylenirung das Ace- 

 iylen CHCH. Auf diese Weise entstehen die drei überhaupt mögli- 

 chen Kohlenwasserstoffe mit zwei Kohlenstoffatomen in der Molekel: 

 Aethan C 2 H 6 , Aethylen C 2 H 4 und Acetylen C 2 H 2 . Diese können aber. 

 nach dem Substitutionsgesetz wiederum selbst der Substitution un- 

 terliegen, also der Methylirung, Methylenirung, Acetylenirung und 

 sogar der Carbonirung (da beim Ersatz von H 4 durch C in der 

 Molekel C 2 H 6 noch Wasserstoff zurückbleibt). Setzt man die Sub- 



37) Obgleich die Darstellungsmethoden und die Reaktionen der Kohlenwasser- 

 stoffe hier nicht beschrieben werden können und in die organische Chemie gehören, 

 wollen wir an einem Beispiele den Mechanismus der Umwandlungen zeigen, welche 

 zur Anhäufung von Kohlenstoffatomen in den Molekeln der Verbindungen dieses Ele- 

 mentes führen Aus Methan CH 4 kann man durch Substitution von Wasserstoff durch 

 Chlor oder Jod die Körper CfFCl, CH 3 J erhalten, andererseits kann der Was- 

 serstoff des Methans durch Metalle wie Natrium ersetzt werden: CH 3 Na. Solche 

 Substitutionsprodukte, welche für die Kohlenwasserstoffe besonders charakteristisch 

 sind, dienen zur Darstellung von zusammengesetzteren Kohlenwasserstoffen aus ein- 

 facheren. Lässt man die beiden angeführten Substitutionsprodukte des Methans 

 (Halogenderivat und metallorganische Verbindung) auf einander einwirken, so ver- 

 einigt sich das Halogen mit dem Natrium zu einer höchst beständigen Verbindung — 

 dem Chlornatrium oder gewöhnlichen Kochsalz — während die Kohlenwasserstoff- 

 gruppen, die mit den beiden Elementen verbunden waren, unter einander in Ver- 

 bindung treten: CH 3 C1 -f CH 3 Na = NaCl + C 2 H 6 . Diese Reaktion ist das einfachste 



