394 KOHLENSTOFF UND KOHLENWASSERSTOFFE. 



Ersatz von H durch Methyl und da anzunehmen ist, dass alle Was- 

 serstoffatome der Methanmolekel in ein und demselben Verhältniss 

 zum Kohlenstoff stehen 43 ), so muss man immer dasselbe Aethan CH 3 CH 3 

 erhalten, gleichgiltig, welches der Wasserstoff atome durch Me- 

 thyl ersetzt wird. Im Aethan stehen ebenfalls alle Wasserstoff- 

 atome in ein und demselben Verhältniss zum Kohlenstoff und es ent- 

 steht daher durch Methylirung desselben nur ein Propan CH 3 CH 2 CH 3 . 

 Dagegen können zwei Butane C 4 H 10 existiren: in dem einen muss 

 das neu eintretende Methyl ein Wasserstoffatom in einem der 

 Methyle des Propans ersetzen: CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 , in dem anderen 

 CH 3 an die Stelle von H in der Gruppe CH 2 treten: CH 3 CHCH 3 CH 3 . 

 Diesen letzteren Fall kann man auch als Substitution dreier Was- 

 serstoffatome des Methans durch Methylgruppen betrachten. Geht 

 man weiter, so wird offenbar die Zahl der möglichen Isomeren 

 immer grösser. Wir beschränken uns aber auf die einfachsten Fälle, 

 welche geniigen, um die Möglichkeit von Isomeriefällen und die 

 Uebereinstimmung der durch die Theorie vorausgesehenen Fälle mit 

 den beobachteten zu zeigen. Es existirt offenbar nur ein Aethylen 

 C 2 H 4 oder CH 2 CH 2 . Kohlenwasserstoffe von der Formel C 3 H* sind 

 dagegen zwei möglich, die auch in Wirklichkeit existiren: Propylen 

 und Trimethylen. Ersteres ist Aethylen CH 2 CH 2 , in welchem ein 

 Wasserstoffatom durch Methyl ersetzt ist: CH 2 CH CH 3 ; letzteres — 

 Aethan CH 3 CH 3 , in welchem an Stelle zweier Wasserstoffatome in 



PTT2PTT2 



den beiden Methylgruppen Methylen getreten ist CI p , so dass 

 das substitnirende Methylen mit den beiden Kohlenstoffatomen des 

 Aethans in Verbindung steht 44 ). Offenbar ist die Ursache der Iso- 

 merie einerseits in der verschiedenen Anzahl von Wasser stoffatomen 

 an den einzelnen Kohlenstoffatomen, andererseits in der verschiedenen 

 Bindung der Kohlenstoffatome mit einander zu suchen. Im Propylen 



43) Direkte Versuche ergeben, dass, auf welche Weise auch immer die Substitu- 

 tion ausgeführt sein möge, man stets dasselbe CH 3 X (X = C1, OH u. s. w.) erhalten 

 wird. Wenn z. B. in CX 4 drei Atome X durch Wasserstoif ersetzt werden, oder 

 in CH 4 unter den verschiedensten Bedingungen ein X an Stelle von H tritt, oder 

 endlich durch Zersetzung zusammengesetzter Verbindungen CH 3 X erhalten wird, 

 entsteht immer ein und dasselbe Produkt. Dies wurde in den 60-er Jahren durch 

 zahlreiche Versuche festgestellt und bildet die Grundlage unserer Vorstellungen 

 von der Konstitution der Kohlen wasserstoffverbindungen. Wenn in CH 4 die H- Atome 

 nicht indentisch wären (wie in CH 3 CH 2 CH 3 oder CH 3 CH 2 X), so müssten ebenso 

 viele Isomeren CH 3 X existiren, als Unterschiede zwischen den Wasserstoffatomen 

 in CH 4 bestehen. Die nähere Begründung des hier Angeführten gehört in die or- 

 ganische Chemie. 



44) Die ringförmige Bindung von Kohlenstoffatomen wurde zuerst von Kekule zur 

 Erklärung der Struktur und der Isomerien der aromatischen Verbindungen oder der 

 Derivate des Benzols C 6 H 6 (Anm. 26) angenommen. Obgleich die Ursachen der 

 Isomerie dieser Derivate noch nicht als definitiv festgestellt zu betrachten sind, un- 

 terliegt es jetztschon keinem Zweifel, dass die ringförmige Bindung thatsächlich exi- 

 stirt und den Verbindungen einen eigenthümlichen Charakter verleiht. 



