ORGANISCHE SÄUREN. 423 



nämlich im Methan (auf indirektem Wege) ein Wasserstoffatom durch 

 Natrium ersetzt wird, so entsteht die Verbindung CH 3 Na, die un- 

 mittelbar Kohlen^äuregas absorbirt und essigsaures Salz bildet: 

 CH 3 Na + C0 2 r=C 2 H 3 Na0 2 . Aus diesem Salze lässt sich die Essig- 

 säure auf dieselbe Weise darstellen, wie die Salpetersäure aus Sal- 

 peter. Die Essigsäure zerfällt also in Sumpfgas und Kohlensäuregas 

 und kann aus diesen Gasen wieder dargestellt werden. Der Wasser- 

 stoff des Sumpfgases besitzt durchaus nicht die Eigenschaft des 

 Wasserstoffs der Säuren, durch Metalle ersetzt zu werden, denn 

 das Gas selbst zeigt in keiner Weise den Charakter einer Säure; 

 wenn es aber mit den Elementen des Kohlensäuregases in Verbindung 

 tritt, so verwandelt es sich in eine Säure. Ebenso zeigt sich bei allen 

 andern organischen Säuren, dass sie ihren Säurecharakter den Elemen- 

 ten des Kohlensäuregases verdanken. Es gibt daher keine einzige or- 

 ganische Säure, deren Molekel weniger Sauerstoff enthielte, als die 

 Molekel des Kohlensäuregases; alle enthalten mindestens zwei Atome 

 Sauerstoff. Um den Zusammenhang zwischen der Kohlensäure IFCO 3 

 und den verschiedenen organischen Säuren und die Ursache des 

 sauren Charakters dieser letzteren zu erkennen, ist es am einfach- 

 sten, auf das Substitutionsgesetz zurückzugreifen, welches uns schon 

 das Verhältniss der Sauerstoffverbindungen des Stickstoffs zu seinen 

 Wasserstoffverbindungen (Kap. VI) und aller Kohlenwasserstoffe zum 

 Methan (Kap. VIII) aufgeklärt hat. — Wenn eine Kohlenwasser- 

 stoffverbindung A gegeben ist, die keinen Säurecharakter besitzt, 

 aber mit Kohlenstoff verbundenen Wasserstoff enthält, wie die Kohlen- 

 wasserstoffe, so können die Verbindungen ACO 2 , A2C0 2 , A3C0 2 u. s.w. 

 entstehen, von denen die erste ein-, die zweite zwei , die dritte drei- 

 basisch u s. w. sein wird, indem also jede Kohlensäuremolekel einem 

 Wasserstoffatom die Fähigkeit verleiht, durch Metalle in derselben 

 Weise ersetzbar zu werden, wie der Wasserstoff der Säuren. Wir 

 müssen daher in den organischen Säuren das Vorhandensein der Gruppe 

 HCO 2 , welche Carboxyl genannt wird, annehmen. Wenn aber, wie wir 

 soeben gesehen, der Eintritt von CO 2 die Basicität der Säure ver- 

 größert, so bewirkt der Austritt jeder solchen Gruppe eine Verminde- 

 rung der Basicität. So z. B. geben die Oxalsäure C 2 H 2 4 und die 

 Phtalsäure C s H 6 4 —beide zweibasische Säuren — unter Ausscheidung 

 von CO' 2 (was direkt geschieht) einbasische Säuren — die Ameisen- 

 säure CH O 2 und die Benzoesäure C 7 H 6 2 . Die Natur der Carbo- 

 xylgruppe wird auf Grund des Substitutionsgesetzes sofort klar. 

 Nach dem im Kap. V und VIII Angeführten ist CO 2 nichts anderes, als 

 CH 4 , im welchem H'' durch O 2 ersetzt ist, und das Hydrat der Kohlen- 

 säure IPCO 3 ist CO (OH) 2 oder Methan, in welchem 2 Wasserstoffatome 

 durch zwei Hydroxylgruppen und die zwei übrigen Wasserstoffatome 

 durch ein Atom Sauerstoff ersetzt sind. Die Carboxylgruppe CO(OH) 

 oder HCO 2 ist demnach der Theil der Kohlensäuremolekel. welcher 



