CYAN VERBINDUNGEN. 435 



des Wassers, welche durch wasserentziehende Substanzen ausgeschie- 

 den werden können. Es entstehen hierbei Kohlenstoffstickstoffver- 

 bindungen ECN welche die einwerthige Gruppe (oder das Radi- 

 kal) CN — Cyan enthalten und daher Cyanverbindungen heissen :i2 ). 

 Hierin zeigt sich auf das deutlichste der Zusammenhang, welcher 

 zwischen den verschiedenartigsten Verbindungen des Kohlenstoffs 

 besteht und nicht nur in der Zusammensetzung dieser Verbindungen, 

 sondern auch in einer ganzen Reihe von Reaktionen zu Tage tritt. 



In dem uns hier beschäftigenden Fall sind zwei Umstände von 

 grösster Wichtigkeit: 1) Wie wir gesehen haben, finden die 

 verschiedenartigen Umwandlungen der einfachsten Kohlenstoffsäuren 

 in einander durch die Annahme der Carboxylgruppe in diesen Säuren 

 eine einfache Erklärung. In analoger Weise waren Umwandlun- 

 gen verschiedener Cyanverbindungen in einander, insbesondere des 

 Cyanwasserstoffs HCN, welcher der Ameisensäure H(CH0 2 ), der 

 Cyansäure OH(CN), welche der Kohlensäure OH(CH0 2 ), und des 

 Cyans (CN) 2 , welches der Oxalsäure (CHO 2 ) 2 entspricht, lange Zeit 

 bekannt. Daher nahm Gay-Lussac, noch bevor die Carboxylsäuren 

 näher untersucht waren, in der Blausäure oder dem Cyanwasserstoff 

 HCN und ihren Salzen die Existenz des Radikals Cyan CN an. 

 Aus einem dieser Salze, dem Cyanquecksilber, erhielt Gay-Lussac 

 beim Glühen das Cyan selbst (CN) 2 . 2) Die Ammoniumsalze der 

 Carboxylsäuren R (CNH 4 2 ) enthalten die Elemente zweier Was- 

 sermolekeln und da, wir als Molekularmengen diejenigen Men- 

 gen der Körper bezeichnen, welche in Reaktionen eintreten 

 (Kap. VII), so müssen diese Salze, ehe sie unter Verlust von zwei 

 Wassermolekeln eine Cyanverbindung oder ein Nitril geben, unter 

 Austritt von einer Molekel Wasser — ein sogen. Amid geben können: 

 R (CNH'O 2 ) — H 2 = R (CNH 2 0). Die Amide sind demnach Ver- 

 bindungen, welche den einwerthigen Ammoniakrest NH 2 , das Amid, 

 enthalten oder Verbindungen COX 2 , in denen das eine X Amid (NH 2 ) 

 und das andere R ist. Eine solche Verbindung ist das Formamid 

 oder das Amid der Ameisensäure: (CO)H(NH 2 ) oder H(CNH 2 0). Die 

 Amide bilden eine zahlreiche Gruppe von Stickstoffverbindungen, 

 die auf verschiedene Weise dargestellt werden können 33 ), in der 



32) Auf den durch das Carboxyl vermittelten Zusammenhang der zahlreichen 

 Klasse der Cyanverbindungen mit den übrigen Kohlenstoffverbindungen habe ich in 

 den 60-er Jahren" auf dem ersten russischen Naturforscherkongress hingewiesen. 



33) So z. B. entsteht Oxamid, das Amid der Oxalsäure, (CNH 2 0) 2 , in Form 

 eines unlöslichen Niederschlages beim Zusetzen von Ammoniaklösung zu einer wein- 

 geistigen Lösung von Oxalsäureäthylester (CC 2 H 5 2 ) 2 ; diesen Ester erhält man 

 aber durch Einwirkung von Oxalsäure auf Weingeist: (CHO 2 ) 2 + 2C 2 H 5 OH = 

 2HOH -\- (CC 2 H 5 2 ) 2 . Als nächste Abkömmlinge des Ammoniaks scheiden die 

 Amide bei Einwirkung von Alkalien Ammoniak aus, unter gleichzeitiger Bil- 

 dung eines Salzes der vorliegenden Säure. Bei Nitrilen erfolgt diese Reaktion schon 

 bedeutend schwieriger. 



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