METALEPSIE. 511 



Substitution bewirken — ein zweites Wasserstoffatom durch Chlor 

 ersetzen und aus dem Methylchlorid einen flüssigen Körper von 

 der Zusammensetzung CH 2 C1 2 , das sogen Methylenchlorid, erhalten. 

 Die Ersetzung geht dann noch weiter und es entsteht zunächst 

 das Chloroform CHC1 3 und zuletzt der Chlorkohlenstoff CC1 4 . Von 

 diesen Verbindungen ist das Chloroform am bekanntesten, weil es 

 aus vielen organischen Stoffen (beim Einwirken von Chlorkalk) 

 erhältlich ist und in der Medizin als ein Mittel benutzt wird, das beim 

 Einathmen Gefühllosigkeit oder Anästhesie hervorruft. Das Chloro- 

 form siedet bei 62°, der Chlorkohlenstoff bei 78°; beide Verbindun- 

 gen stellen farblose, riechende Flüssigkeiten dar, die schwerer als 

 Wasser sind. Augenscheinlich erfolgt also die Ersetzung des Wasser- 

 stoffs durch das Chlor stufenweise und es lässt sich deutlich beobachten, 

 dass die doppelten Umsetzungen zwischen molekularen Mengen d. h. 

 zwischen gleichen Volumen im gasförmigen Zustande vor sich gehen. 

 Das Chloroform lässt sich auch direkt aus dem Sumpfgas darstellen, 

 aber es ist das dritte Metalepsie-Produkt des Sumpfgases, da noch 

 zwei Zwischenprodukte existiren, von denen das erste bei der Ein- 

 wirkung von einer Molekel Sumpfgas auf eine Molekel Chlor 

 entsteht. 



Den Chlorkohlenstoff, der sich bei der Metalepsie des Sumpf- 

 gases bildet, kann man nicht direkt aus Chlor und Kohlenstoff er- 

 halten; er lässt sich aber aus einigen Kohlenstoffverbindungen dar- 

 stellen, z. B. aus Schwefelkohlenstoff, wenn man die Dämpfe des- 

 selben, gemengt mit Chlor, durch eine glühende Röhre leitet. Dann 

 verbinden sich sowol der Schwefel,, als auch der Kohlenstoff mit 

 dem Chlor. Augenscheinlich lässt sich durch vollständige Meta- 

 lepsie aus einem jeden Kohlenwasserstoffe der entsprechende Chlor- 

 kohlenstoff darstellen. Es sind in der That schon viele Chlorkoh- 

 lenstoffe bekannt. 



Der chemische Grundcharakter einer Kohlenstoffverbindung wird 

 durch die Metalepsie gewöhnlich nicht verändert, denn aus indifferenten 

 Körpern erhält man auch indifferente Metalepsie-Produkte und aus 

 Säuren — Metalepsie-Produkte, die gleichfalls saure Eigenschaften 

 besitzen. Selbst die krystallinische Form bleibt bei der Metalepsie 

 oftmals unverändert. Geschichtlich von besonderer Wichtigkeit ist 

 die Metalepsie der Essigsäure CH 3 C0 2 H. Diese Säure enthält drei 

 Wasser stoffatome des Sumpfgases, dessen viertes Atom durch das 

 Carboxyl ersetzt ist; bei der Einwirkung von Chlor erhält man da- 

 her (entsprechend der Menge des Chlors und den Eeaktionsbedin- 

 gungen) drei Metalepsie-Produkte: die Mono-, Di- und Trichlores- 

 sigsäure: CH 2 C1C0 2 H, CHC1 2 C0 2 H und CC1 3 C0 2 H. Alle diese Säuren 

 sind, wie die Essigsäure selbst, einbasisch. Weitere hierauf bezüg- 

 lichen Einzelheiten können übergangen werden (da sie in die 

 organische Chemie gehören), aber es muss an dieser Stelle beson- 



