512 DIE HALOGENE: CHLOR, BROM, JOD UND FLUOR. 



ders hervorgehoben werden: erstens, dass auf diese Weise — auf indi- 

 rektem Wege — solche Kohlenstoffverbindungen (z. B. CC1 4 , C 2 C1 4 , 

 C 6 C1 6 u. s. w.) gewonnen werden, die sich direkt aus den Elemen- 

 ten nicht darstellen lassen, und zweitens, dass man aus den entste- 

 henden Metalepsie-Produkten, da dieselben Chlor, ein mit den Me- 

 tallen so leicht reagirendes Element, enthalten, noch komplizirtere 

 Molekeln erhalten kann, zu deren Bildung den ursprünglichen Koh- 

 lenstoffverbindungen die Fälligkeit abgeht. Wenn z. B. ein Alkali (oder 

 zuerst ein Salz und dann das Alkali oder ein basisches Oxyd und Was- 

 ser) auf ein Metalepsie -Produkt einwirkt, so bildet das Chlor mit dem 

 Metalle des Alkalis ein Salz und der Wasserrest tritt an die Stelle 

 des Chlors; ausCH 3 Cl z. B. erhält man CH 3 OH. Auch beim Einwirken 

 auf Metallderivate von Kohlenwasserstoffen, z. B. auf ClPNa bildet 

 das Chlor gleichfalls ein Salz, während der Kohlenwasserstoffrest, 

 z. B. das- Methyl CH 3 an die Stelle des Chlors tritt. Aus CH 3 C1 

 entsteht auf dieselbe oder ähnliche Weise CH 3 CH 3 oder C 2 H 6 , aus 

 C 6 H G — C 6 H 5 CH 3 u. s. w. Beim Einwirken von Ammoniak gehen 

 die Metalepsie-Produkte nicht selten gleichfalls in Reaktionen ein, 

 bei welchen HCl (das weiter in NH 4 C1 übergeht) und ein Amid 

 entstehen; letzteres ist ein Metalepsie-Produkt, in welchem das Chlor 

 durch den Ammoniakrest NH 2 ersetzt ist. Auf diese Weise gelangte 

 man mittelst metaleptischer Substitutionen zu einem allgemeinen 

 Verfahren, nach welchem komplizirte Kohlenstoffverbindungen aus 

 einfacheren, zu direkten Reaktionen überhaupt nicht fähigen 

 Verbindungen dargestellt werden konnten und erhielt über die Kon- 

 stitution solcher organischer Verbindungen Aufklärung, an deren 

 Untersuchung man sich bis dahin nicht gewagt hatte, weil man 

 annahm, dass diese Verbindungen nur in den Organismen unter dem 

 Einfluss einer wunderthätigen Kraft entstehen können 26 ). 



26) In der Geschichte der organischen Chemie war es unter der Herrschaft der 

 (von Lavoisier und Gay-Lussac herrührenden) Vorstellungen von den zusammen- 

 gesetzten Radikalen ein sehr wichtiges Moment, als man die Möglichkeit 

 erlangte über die Struktur der Radikale selbst urtheilen zu können. Es 

 war klar, dass z. B. das Aethyl C 2 H 5 oder das Radikal des gewöhnlichen Alko- 

 hols C 2 H 5 OH, ohne eine Aenderung zu erleiden, in eine Masse von Aethylderivaten 

 übergeht, aber das Verhalten dieses Radikals zu einfacheren Kohlenstoffverbindungen 

 blieb unaufgeklärt, obgleich man sich damit schon in den 40-er und. 50-er Jahren 

 beschäftigt hatte. In dem Aethyl Wasserstoff C 2 H 5 H—C 2 H 6 nahm man das Vorhanden- 

 sein desselben Aethyls an und hielt das Methan für Methylwasserstoff: CH* = CfFH. 

 Das aus letzterem entstehende freie Methyl CH 3 CH 3 = C 2 H 6 hielt man für ein De- 

 rivat des Methylalkohols CH 3 OH und nur für ein Isomeres des Aethyl Wasserstoffs. 

 Erst mittelst der Metalepsieprodukte überzeugte man sich, dass hier keine Isomerie, 

 sondern eine vollständige Identität vorliegt und es wurde augenscheinlich, dass das 

 Aethyl ein methylirtes Methyl ist: C 2 H 5 =CH 3 CH 3 . Einen noch stärkeren Anstoss 

 gab seiner Zeit die Erforschung der Reaktionen der Monochloressigsäure CH 2 C1C0 2 H 

 oder CO(CH 2 Cl) (OH). Es erwies sich, dass, wie das Chlor der Chloranhydride, so 

 auch das metaleptische Chlor, z. B. im Methylchloride CH 3 C1 oder im Aethylchloride 



