14 F. CABLO PALAZZO E GAETANO MAROGNA 



In verità le reazioni con l'acido azotidrico studiate nell'ultimo biennio da 

 Palazzo (1), da Oliv^eri-Mandalà (2), e da Dimroth (3), sopra sostanze con car- 

 bonio bivalente, hiinuo permesso di isolare soltanto dei composti tetrazolici, di- 

 guisachè, per le azidi, che in teoria corrispondono a tali composti, deve pen- 

 sarsi che siano dotate di una velocità di trasformazione grandissima; esse costi- 

 tuiscono, cioè, altrettanti casi analoghi a quello della carbammid-immid-azide. 



In vista dell'interesse che si annoda alle trasformazioni ora indicate, sotto 

 il punto di vista più generico degli equilibrii che necessariamente si istitui- 

 scono fra addendi, azidi, e prodotti tetrazolici, siamo stati indotti a studiare più 

 da vicino la reazione del fulminato di sodio sull'acido aBotidrico, tanto più che 

 da essa, come appunto aveva trovato uno di noi (4), non prende origine uni- 

 camente l'N.ossi-tetrazolo, ma si isola un altro prodotto azotato, la cui na- 

 tura restava ancora da chiarire. 



Con le esperienza che descriveremo in questa JSota, relative a tale pro- 

 dotto, noi abbiamo potuto escludere in modo sicuro, che esso costituisca la 

 triazo-formaldossima, e per ciò, fra le varie azidi che si ^formano in tutte le 

 sintesi sopra indicate, la carbamm-azide occiipa una posizione a sé, rimanendo 

 l'unica che non si converta in derivato tetrazolico. D'altro canto, poiché alla 

 sostanza da noi studiata, che è isomera con quella già ottenuta da Palazzo 

 nella stessa reazione, devesi attribuire egualmente una struttura di ossi-tetra- 

 zolo, così la nostra ricerca conduce ad un risultato che offre interesse anche 

 sotto altro aspetto, fornendoci infatti, come sarà discusso in seguito, una note- 

 vole prova per la tcmtomeria dell' acido fulminico. 



I. Preparatone del sale sodico delP iso-ossi-tetrasolo. 



L'/50-ossi-tetrazolo fu ottenuto la prima volta da Palazzo, in parte sotto 

 forma di sale sodico (5), in parte libero, estraendo con etere acetico il liquido 

 che proviene dalla reazione del fulminato sodico con l'acido azotidrico, nel 

 qual caso lo si ricava però mescolato all'N.ossi-tetrazolo, da cui non é age- 

 vole separarlo (6). / 



(1) R. A. L. 19, I, 218 (1910) 



(2) ibidem, yàg. 228; Gazzetta 40, II, 441 (1910) 



(3) Berichte, 43, 2219 (1910) 



(4) Palazzo, 1. e. , 



(5) Eeudicoiiti della Soe. Chim. Ital. 2 (2), 29(1910) 



(6) Uno di noi era riusuito tempo fa ad isolare l'/.so-ossi-tetrazolo dal suddetto miscuglio, 

 cristallizzando anzitutto questo da poco acido acetico bollente, e depurando ulteriormente il 



