20 r. CARLO PALAZZO E GAETANO MAR«GNA 



3. — Struttura deW iso-ossi-tetrasolo. 

 Eiguardo alla natura del prodotto descritto in questa Nota, abbiamo già. 

 accennato che esso non è da considerarsi come triazo-formaldossima, ma come 

 derivato tetrazolico, ed infatti le esperienze sopra riferite non possono lasciare 

 sotto questo riguardo dubbio di sorta. Senza dilungarci però su questo punto, 

 rammentiamo semplicemente che una triazo-formaldossima, per ragioni di ana- 

 logia, con vario formaldossime da un canto (1), con varie azidi dall'altro (2). in 

 soluzione nell'acqua dovrebbe essere piti o meno dissociata secondo lo schema: 



5 ^C: NOH ^_ZZr N3H + 0: NOH , 

 -'■^3/ 



e perciò, i sali da essa ottenibili per precipitAzione, o per neutralizzazione con 

 alcali, dovrebbero risultare da miscele di azoturi e fulminati. Al contrario, essi 

 costituiscono delle sostanze uniche (3), e ciò è in particolar modo evidente 

 per il sale di sodio, il quale resiste all'ebollizione con l'acqua e con gli alcali, 

 e, in soluzione acquosa non reagisce alcalino come il fulminato sodico, ne si 

 colora con cloruro ferrico, mentre gli azoturi e i fulminati alcalini con questo 

 reattivo forniscono intense colorazioni di estrema sensibilità. 



D'altro canto, la natura tetrazolica del prodotto risulta dalle scissioni sopra 

 riferito con gli acidi solforico e cloridrico, nelle quali l'azoto ed il carbonio si 

 eliminano in quello stesso modo che è tanto caratteristico per i tetràzoli (4). ' 

 Ciò che rimaneva dunque da stabilirsi, dopo le esperienze sopra descritte, era 

 solo la condizione di legame in cui si trova l'ossigeno, e sotto questo punto di 

 vista noi abbiamo ritenuto opportuno riconfermare per il prodotto descritto già 

 da Palazzo la struttura da lui attribuitagli. A ciò siamo facilmente riusciti, otte- 

 nendo da quello, per azione di diazometano, un etere che contiene ossi-metile (5). 



(1) Cfr. Wef, Annalen, 55(9,2305 (1894); Palazzo. R. A. L., 16 l, 545, nonché Atti del Con 

 gresso di ITaturalisti e Medici tedeschi. Colonia 1908 p. 95. 



(2) Cfr. Hantzsch e Vagt, 1. e. 



(3) Per es. il sale d'argento non contiene fulminato, che lo renderebbe estremamente sen- 

 sibile all'urto, ed il sale mercurico è del tutto insolubile in piridina, mentre il fulminato mer- 

 curico si scioglie bene in questo solvente. 



(4) Come ulteriori prove si potrebbero anche addurre la grande analogia col tetrazolo nei 

 caratteri di solubilità, e l'esplosività dei sali ancora più notevole nell'/so-ossi-tetrazolo. 



(.5) Per l'eterificazione procedemmo nel modo consueto, con la quantità calcolata di diazo- 

 metano in soluzione eterea anidra al 2 "/o- Ij' N.ossi-tetrazólo secco, e finamente polverizzato, 

 venne introdotto a piccole porzioni e a temperatura ordinaria, per il che si aveva un regolare 

 sviluppo gassoso. Terminata la reazione, metà del solvente venne distillata, e la rimanente 



