[x\[x REVUE DES TRAVAUX SCIENTIFIQUES. 



a été identifié avec l'acide géranique à Taide des constantes phy- 

 siques de Tacide et de son éther et par sa transformation en acide 

 isogéranique (point de fusion io3-io4) et par sa transformation 

 en acide sulfurique à 80 p. 100. Ce travail adjoint au précédent con- 

 stitue donc la synthèse totale de r acide géranique et confirme la formule 

 que lui avait attribuée M. Tiemann en se fondant sur la formule 

 de la méthylhepténone préparée par MM. Barbier et Bouveault. 



SvNTnÈSE DE LA mÉthYLHEPTÉNONE NATURELLE, par MM. Ph. BaRBIEB 



et L. Bouveault. [Comptes rendus, t. CXXII, p. liiaa.) 



Les auteurs ont découvert dans Fessence de lemon grass et dans 

 celle de linaloë une acétone non saturée à laquelle ils ont attribué 

 la constitution 



\C = GH - GH^ - GH^ - GO - GH^. 

 GH^/ 



Gette acétone résulte de Toxydation du licareol, du licarhodol, 

 du lémonol (géraniol) et du lémpnal (cétral); d'autre part on peut 

 passer de cette cétone à l'acide géranique qui est avec le lémonol 

 et lémonal dans les mêmes rapports qu'un acide avec l'alcool et 

 l'aldéhyde correspondants. La réalisation de la synthèse totale de 

 cette méthylhepténone est par suite d'une grande importance. 



On y arrive de la manière suivante : 



1° La condensation d'acétylacétone sodée avec le bromure d'amy- 

 lène décrit par M. Ipatief fournit 



\GBr-GH2-GH^Br 

 GH3/ 



l'isoaménylacétylacétone 



GH\ /G0-GH3 



>G = GH-GH2-GH< 

 GH3/ \G0-CH3 



huile incolore bouillant à 119-116° sous une pression de 10'"". 



2° Par action d'une solution concentrée de soude, la dicétone 

 précédente se dédouble en acétate de sodium et méthylhepténone 



GH3^ 

 GH3 - GO^Na + >G = GH - GH^ _ GH^ - GO - GH^ 



