ANALYSES ET ANNONCES. — CHIMIE 235 



dont il a préparé un grand nombre de dérivés et dont il a pu fixer 

 la formule stéréochimique : en le soumettant à Faction des moi- 

 sissures, ce corps n'acquiert pas le pouvoir rotatoire, c'est donc 

 un inactif indédoublable, les deux carbones asymétriques qu'il 

 contient se compensant. Ce fait a une importance considérable 

 pour ce qui suit : par l'addition du brome au divinylglycol on ob- 

 tient un mélange de trois tétrabromures : 



C'H^Br - CHBr — CHOH — CHOH - CHBr — GH^Br 



or, si on considère que les deux carbones asymétriques CHOH — 

 CHOH se compensent, la théorie indique qu'il doit y avoir trois 

 isoméries stéréochimiques, quand on introduit encore les deux 

 carbones asymétriques CHBr — CHBr et trois seulement, M. Gri- 

 ner a réussi à les isoler. 



L'action de l'acide hypochloreux sur le glycol a donné une 

 dichlorhydrine isomérique avec celle de la mannite 



C«ff(OH)*CP. 



Mais il a été jusqu'ici impossible de remonter à Falcool hexato- 

 mique correspondant. 



Enfin, un dernier cas d'isomérie, stéréochimique des plus in- 

 téressants, est fourni par les dérivés incomplètement saturés du 

 glycol de la forme G^H'R^ 



On peut les obtenir de deux manières : l'action du tribromure 

 de phosphore sur le glycol donne naissance à une dibromhydrine 

 et une seule ; c'est comme le glycol un inactif indédoublable dont 

 la formule est : 



CH^ z= GH — CHBr — CHBr — CH =: CH^ 



l'action du brome sur ce composé conduit à un tétrabromure qui 

 a pour formule : 



CH^Br — CHBr — CHBr — CHBr — CH =: GH\ 



De même, l'oxydation parle permanganate de potasse du glyco 

 lui-même donne naissance à l'alcool tétratomique non saturé 



CH^OH — CHOH ~ CHOH — CHOH — CH = CH^ 



Or ces ces deux composés existent l'un et l'autre sous deux for- 

 mes isomériques et deux seulement : c'est ce que la théorie sté- 

 réochimique prévoit parfaitement; elle montre de plus que ces 

 deux isomères sont des racémiques. En effet le divinylglycol ren-. 

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