240 REVUE DES TRAVAUX SCIENTIFIQUES 



formation de la pinacoline : transposition dont les formules sui- 

 vantes peuvent rendre compte : 



CH= CH' 



\ 



COH — COH = H^O -I- >C — COH — CH= 



CH^ CH\ 



\C — COH — CH^ — )c — CO — CH3 

 CH^/ \/ CH^/ \ 



CH^ CH' 



Pour trancher cette question, il était nécessaire de faire une 

 étude attentive de tous les dérivés de la pinacone et de la pina- 

 coline. C'est ce travail délicat que M. Couturier a entrepris et 

 mené à bien avec une très grande habileté. 



L'auteur a d'abord préparé la monochlorhydrine de la pinacone, 

 par l'action de l'oxychlorure de phosphore, il se forme en même 

 temps une grande quantité de pinacoline ; cette monochlorhydrine 

 appartient certainement au type symétrique et montre par con- 

 séquent que la transformation moléculaire qui donnerait naissance 

 à la pinacoline ne se produit pas toujours. 



Pour obtenir la dibromhydrine de la pinacone, il faut avoir re- 

 cours à l'action du tribromure de phosphore; sa constitution est 

 bien celle d'un dérivé normal de la pinacone : 



CH^ CH^ 



\ / 



CBr — CBr 



/ \ 



CH' CH^ 



En effet, l'action de la potasse alcoolique engendre le tétramé- 

 thyléthylène : 



CH\ .CH^ 



>C = C< 



L'action du carbonate de potassium sur cette dibromhydrine 

 régénère la pinacone; mais l'action de l'oxyde d'argent conduit 

 à la pinacoline. 



On saisit donc au passage la transposition moléculaire; elle est 

 sans doute due à Faction de l'acide bromhydrique. 



Après avoir établi la formation de dérivés symétriques et dis- 



