138 REVUE DES TRAVAUX SCIENTIFIQUES 



benzéniques, de MM. Friedel et Crafts, à la série de la naphtaline; 

 c'était à priori probable, mais aucune tentative dans ce sens 

 n'avait encore été faite. La méthode au chlorure d'aluminium, de- 

 venue classique, s'est donc, grâce au travail de M. Roux, enrichie 

 d'un chapitre intéressant. Je vais rapidement résumer les mé- 

 thodes et les principaux résultats exposés dans ce mémoire. 



La première partie du mémoire contient la description des 

 essais tentés en vue d'obtenir synthétiquement des hydrocarbures 

 dans la série de la naphtaline. L'auteur s'est d'abord proposé de 

 méthyler la naphtaline; la réaction ne marche pas du tout, soit 

 qu'on fasse passer sur de la naphtaline additionnée de chlorure d'a- 

 luminium et chauffée, du chlorure de méthyle ou du bromure ou 

 de l'iodure, il n'y a pas de dégagement d'acide chlorhydrique et, 

 par conséquent, pas de réaction. M. Roux a également essayé de 

 diluer la naphtaline dans le sulfure de carbone, mais sans plus de 

 succès. On ne peut donc pas faire agir les dérivés halogènes du 

 méthyle sur la naphtaline en présence du chlorure d'aluminium et 

 par suite, obtenir les diverses méthylnaphtalines. Par l'action du 

 bibromure d'éthylène à la place de bromure de méthyle, l'auteur et 

 parvenu à préparer les deux méthylnaphtalines connues et retirées 

 du goudron de houille. 



Il suffît d'ajouter à un mélange bien liquide de une partie de bibro- 

 mure d'éthylène pour deux parties de naphtaline, environ 10 à 

 i5 9 /o du poids de cet hydrocarbure, de chlorure d'aluminium, 

 On obtient ainsi un liquide, bouillant à 238-243 qui est un mélange 

 des méthylnaphtalines a et 3. On obtient en outre des produits 

 de décomposition de la naphtaline. Pour expliquer cette réaction, 

 on ne peut guère qu'invoquer l'hydrogénation du dinaphtyléthane 

 symétrique, qui prendrait d'abord naissance : 



G 10 H 7 — CH 2 



| +H 2 = 2(G 10 H 7 -CH 3 ) 

 C*°ir — CH 2 



L'oxydation de ces méthylnaphtalines fournit l'acide a-anaph- 

 toïque fondant à 160 et l'acide [3 fondant à 182 . 



Au moyen de l'iodure d'éthyle et du chlorure d'aluminium, 

 l'auteur a pu préparer la g éthylnaphtaline bouillant vers 25o°, et 

 dont l'oxydation au moyen de l'acide nitrique ne fournit que de 

 l'acide (3 naphtoïque. Dans cette réaction c'est done surtout le dé- 

 rivé P qui prend naissance. 



Avec le bromure de propyle et les chlorures de butyle et d'à- 



