140 REVUE DES TRAVAUX SCIENTIFIQUES 



Des goudrons indistillables. 



On parvient donc, par ce moyen, à transformer le dérivé a 

 en dérivé (3. 



Avec la naphtaline chlorée le résultat est le même et on obtient 

 la naphtaline 3 chlorée. 



La réaction n'est pas aussi simple avec le dérivé iodé à cause du 

 facile déplacement de l'iode, on n'obtient que de la naphtaline et 

 des produits condensés. M. Roux admet pour expliquer cette 

 réaction l'équation suivante : 



2C 10 H 7 I = P + C 10 H S + - (C 10 H G ) n . 



On constate, en effet, que la quantité d'iode mise en liberté est 

 bien le double de celle de la naphtaline produite. 



La naphtaline bromée se décomposant facilement en présence 

 du chlorure d'aluminium, l'auteur s'est demandé ce qui se pas- 

 serait en présence d'un hydrocarbure aromatique; il a choisi le 

 toluène. On obtient alors du toluène monobromé et de la naphta- 

 line, la réaction consiste donc en une transposition du brome. 



C 10 H 7 Br + C 7 H 8 = C 10 H 8 + C'H'Br, 



La théorie de cette réaction est difficile à donner, si l'on admet 

 que Faction du chlorure d'aluminium peut, dans certains cas, 

 s'exercer sur un élément halogène déjà substitué dans le noyau 

 aromatique et que les éléments de l'acide chlorhydrique peuvent 

 réagir sur le composé organométallique ainsi formé ; on peut alors 

 écrire les trois équations suivantes, qui rendent compte de cette 

 remarquable réaction. 



- T\r(a>) À1 2 P1 5 



(i) C 10 H 6 CT TT ^/ + A1 2 C1 6 =:C 10 H 6 _ „ + BrCl 



, A12P15 _, Ai*ni s 



W C"H' CZ H + BrC1 = C1 ° H6 \ Br(P) + HC1 



(3) G 10 H 6 CT'^ iCl5 + HGl--G 10 H 6 ^ — : ^_ + Al 2 Cl c . 

 -Br *~ — -Br(p) 



Ce n'est évidemment qu'une hypothèse, mais la production du 

 toluène brome, que j'ai mentionnée plus haut vient à l'appui de 

 cette idée : 



0»H«Bi -f APC1 6 = C 10 H 7 A1 2 C1 5 + BrCl 

 C 7 H 8 -f BrCl = C 7 H 7 Br + HC1 

 C 10 H 7 A1»CI B f HC1 = C 10 H 8 + A1 2 C1 6 



