vom 3L März 1870. 195 



Ich habe mir das Vergnügen nicht versagen wollen, das hier 

 für die Äthylkörper Ermittelte schliefslich auch noch einmal in der 

 Phenylreihe zu beobachten. 



Es wurde also zunächst der Monophenylharnstoff entschwefelt, 

 den ich vor längerer Zeit bei der Einwirkung von Ammoniak auf 

 Phenylsenföl erhalten hatte. 1 ) Wie nach den Ergebnissen in der 

 Äthylreihe zu erwarten stand, liefert dieser Körper bei der Be- 

 handlung mit Bleioxyd keinen sauerstoffhaltigen Harnstoff, sondern 

 es entsteht zunächst Phenylcyanamid mit all' den Eigenschaf- 

 ten, welche Cahours und Cloez dem durch die Einwirkung von 

 Chlorcyan auf Anilin erhaltenen Körper beilegen. Die von dem 

 Bleisulfid abfiltrirte alkoholische Lösung hinterläfst nach dem Ab- 

 dampfen auf dem Wasserbade eine durchsichtige, spröde, colopho- 

 niumartige Masse, welche keinerlei krystallinische Structur zeigt. 

 Wird dieselbe aber in Alkohol wieder gelöst, und einige Stunden 

 lang gelinde erwärmt, so beginnen sich beim Erkalten Krystalle 

 auszuscheiden. Ähnliche Krystallbildung erfolgt auch nach mehr- 

 tägigem Stehen in der Kälte. Es gelingt jedoch nicht leicht, die 

 ganze Menge der colophoniumartigen Masse in Krystalle überzu- 

 führen. 



Diese Krystalle sind in Alkohol und Äther aufserordentlich 

 löslich; aus letzterem krystallisirt die Verbindung in zolllangen con- 

 centrisch vereinigten Nadeln, in Wasser ist dieselbe schwer löslich. 

 Die Krystalle schmelzen schon bei 36 bis 37°; einmal geschmol- 

 zen, erstarren sie nur äufserst langsam, gewöhnlich erst bei der 

 Berührung mit einem festen Körper. Auch in Salzsäure sind sie 

 vollkommen unlöslich und es gelingt nicht, eine Platinverbindung 

 aus denselben darzustellen. Die leicht schmelzbaren Krystalle sind 

 nichts anderes als das Phenylcyanamid. 



Schon bei gewöhnlicher Temperatur verwandelt sich das Phe- 

 nylcyanamid nach längerer Zeit in Triphenylmelamin, welches 

 sich alsbald durch seine viel geringere Schmelzbarkeit von der ur- 

 sprünglichen Verbindung unterscheidet. Der Übergang in die tri- 

 moleculare Verbindung scheint um so leichter zu erfolgen, je rei- 

 ner der monomoleculare Körper ist. Das auf dem Wasserbade 

 geschmolzene vollkommen reine Amid erstarrt oft schon nach eini- 



J ) Hofmann, Lond. R. Soc. Proc. IX. 276. 



