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Hr. A. W. Hofmann las über die aromatischen Cyanate. 



Die einzige dieser Klasse angehörige Verbindung, welche man 

 einigermafsen studirt hat, ist das Phenylcyanat. Vor etwa 20 

 Jahren habe ich diesen Körper in einer sehr complexen Reaction 

 aufgefunden, indem ich eine Substanz, die ich damals mit dem 

 Namen Oxamelanil oder Melanoximid *) bezeichnete, und die 

 man heutzutage als Oxalyldiphenylguanidin auffassen würde, 

 der trocknen Destillation unterwarf. Das Phenylcyanat — ich 

 nannte den Körper damals Anilocyansäure — bildet sich hier- 

 bei in nur ganz geringer Menge; niemals hab' ich mehr als einige 

 Gramme in meinem Besitz gehabt und nur den scharf ausgespro- 

 chenen Eigenschaften des Körpers ist es zu danken, dafs ich im 

 Stande war ihn richtig zu interpretiren. 



Acht Jahre später bin ich diesem Körper von Neuem begeg- 

 net. Nachdem ich gefunden hatte, dafs sich der Diphenylsulfo- 

 harnstoff unter dem Einflufs des Phosphorsäureanhydrids in Anilin 

 und Phenylsenföl spaltet, lag der Gedanke nahe, diese Reaction 

 für die Darstellung des Phenylcyanats zu verwerthen und diesen 

 Körper durch Destillation des normalen Diphenylharnstoffs mit 

 wasserfreier Phosphorsäure zu gewinnen. 2 ) 



In der That läfst sich denn auch auf diese Weise Phenylcya- 

 nat darstellen. Man braucht trocknes Diphenylcarbamid nur mit 

 Phosphorsäure zu erwärmen , um alsbald den furchtbaren Geruch 

 des Cyanats wahrzunehmen; werden beide Körper mit einander 

 destillirt, so sieht man das Phenylcyanat in farblosen Tropfen 

 übergehen. Als aber der Versuch in etwas gröfserem Maafsstabe 

 angestellt wurde, erwies sich die Ausbeute so klein, dafs ich die- 

 sen Procefs mehr als eine Bildungsweise denn als eine Darstel- 

 lungsmethode betrachten mufste. — 



Die Versuche über die Senföle haben mich in letzter Zeit zu 

 einem einfachen Verfahren geführt, das Phenylcyanat und seine 

 Homologen darzustellen. 



In einer früheren Mittheilung 3 ) habe ich auf die Leichtigkeit 

 aufmerksam gemacht, mit der sich die Senföle ein Mol. Alkohol 



*) Hofmann, Ann. Chem. Pharm. LXXIV, 



2 ) Hof mann, Lond. R. Soc. Proc. IX. 275. 



3 ) Hofmann, Monatsberichte 1869, 332. 



