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Versuche in der Tolylreihe. 



Tohßurethan. Der Chlorkohlensäure-Äther wirkt mit der al- 

 lergröfsten Heftigkeit auf das Toluidin ein, so dafs es zweckmäs- 

 sig ist die Reactiou sich in Gegenwart von Äther vollziehen zu 

 lassen. 



crH c > + 4 c '";) s ]= CO(C ' H c") o+c 'H>--'- 



Der von dem chlorwasserstoffsauren Toluidin abnltrirte Äther 

 hinterläfst beim Verdampfen das Tolylurethan als ein aromatisches 

 Öl, welches nur schwierig, in der Regel erst nach längerem Ver- 

 weilen in einer Kältemischung erstarrt. 



Das Tolylurethan ist in Wasser unlöslich; es löst sich dage- 

 gen in Alkohol und Äther mit Leichtigkeit. Aus ersterem kry- 

 stallisirt es in schönen langen Prismen, die schon bei 52° 

 schmelzen. 



Tolylcyanat. Bei der Destillation für sich, verhält sich das 

 Tolylurethan wie das Phenylurethan, indem der gröfsere Theil un- 

 zersetzt übergeht, ein kleinerer Teil aber sich in Tolylcyanat und 

 Alkohol spaltet. 



CO(C,H,)HNl CO V C 2 H 5 | 



C 2 H 5 j U -(C 7 H 7 )r + H] • 



Findet die Destillation bei Gegenwart von wasserfreier Phos- 

 phorsäure statt, so wird der Alkohol fixirt und das Tolylcyanat 

 destillirt im nahezu reinen Zustande. Es bedarf in der That nur 

 noch einer Rectification um es vollkommen rein zu erhalten. Das 

 Tolylcyanat ist eine farblose Flüssigkeit von starkem Lichtbrechungs- 

 vermögen und heftigem, die Augen zu Thränen reizenden Geruch, 

 welche bei 185° siedet. 



Bei der Gasvolumgewichtsbestimmung im Anilindampf ergaben 

 sich folgende Zahlen: 



Theorie Versuche 



Gasvolumgewicht I. H« 



auf Wasserstoff bezogen . . . 66.5 64.6 65.7 



auf Luft bezogen ..... 4.61 4.48 4.56. 



Gegen Wasser und seine Derivate, ebenso wie gegen Ammo- 

 niak und seine Abkömmlinge, verhält sich das Tolylcyanat wie das 



