vom 25. Juli 1870. 599 



3. Über eine neue Classe von Cy ansäureäthern. 



Schon vor vielen Jahren habe ich gezeigt, dafs sich die ge- 

 wöhnlichen Cyansäureäther bei der Berührung mit Triäthylphos- 

 phin polymerisiren. a ) Diese Beobachtung wurde zunächst beim 

 Phenylcyanat angestellt. Ich sprach damals die aus dem Pbenyl- 

 cyanat entstehende schön krystallisirte Verbindung als Phenylcya- 

 nurat an. Diese Annahme schien vollkommen berechtigt, da die 

 starre Verbindung dieselbe Zusammensetzung wie das flüssige 

 Cyanat besitzt, von letzterem aber in seinen Eigenschaften, zumal 

 aber durch einen ungleich höheren Siedepunkt abweicht. Seitdem 

 bin ich den phenylirten Cyanursäureverbindungen auf anderen We- 

 gen begegnet, dem Phenylcyanurat unter den Zersetzungsproducten 

 des Triphenylmelamins, 2 ) dem Isocyanurat bei der Untersuchung 

 der Einwirkung des Cyanchlorids auf Phenol. 3 ) Die Entdeckung 

 einer einfachen Methode, das Phenylcyanat aus dem Phenylurethan 

 darzustellen, 4 ) war mir deshalb von besonderem Werthe, weil sie 

 mir die Entscheidung der Frage erlaubte, ob das durch Polymeri- 

 sation aus dem Cyanat entstehende Product mit einem der auf an- 

 dere Weise gewonnenen Cyanurate identisch sei. 



Eine eingehende Prüfung des mittelst Phosphorbase aus dem 

 Phenylcyanat erhaltenen Körpers hat mich nun gelehrt, dafs diese 

 Substanz weder mit dem Phenylcyanurat noch mit dem Phenyliso- 

 cyanurat identisch ist. Der Schmelzpunkt des aus dem Triphenyl- 

 melamin entstehenden Cyanurats liegt bei 260, der des dem Phe- 

 nol entstammenden Isocyanurats bei 224; die durch Polymerisation 

 entstandene Verbindung schmilzt schon bei 175°. Auch in den 

 übrigen Eigenschaften weicht diese Verbindung von den bereits be- 

 kannten Cyanuraten ab. 



Ganz ähnliche Erscheinungen, wie diejenigen, welche man bei 

 der Einwirkung der Phosphorbase auf das Phenylcyanat beobach- 

 tet, zeigen sich bei der Behandlung des Äthyl- und Methylcyanats 

 mit dem Phosphorkörper. Das Äthylcyanat geht unter diesen Um- 

 ständen bei gewöhnlicher Temperatur langsam, bei der Temperatur 



x ) Hof mann, Ann. Cliem. Pharm. Suppl. I, 57. 



2 ) Hof mann, Monatsberichte 1S70, 197. 



3 ) H ofmann, Monatsberichte 1870, 206. 



4 ) Hofmann, Monatsberichte 1870, 576. 



