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Recherches s un la pipéiudine , par i\J. A. W. Hof,m.\nn. 

 [Comptes rend. , 1881, t. XCII, p. 980.) (at.) 



ïi ressort des travaux de M. Cahours sur la pipéridine que celle 

 base est une aminé secondaire dont la composition est représentée 

 par la formule C^H^iAz = (C^ RIO)" HAz. 



Les recherches présentes ont eu pour but d'isoler le radical 

 C^H^^, afin d'en étudier la nature encore inconnue. 



Après avoir fait, en suivant plusieurs marches différentes, des 

 tentatives cpii n'ont pas donné de résultats, ÀJ. Hofrnann est arrivé 

 au but ({u'iî s'était proposé en se basant sur les considérations 

 suivantes : lorsqu'on chauffe l'hydroxyde d'une Ijase ammoniée 

 quaternaire à radicaux différents, on provoque sa décomposition 

 et on observe que les ,^rou[)es méthyliques se séparent avec prédi- 

 lection à l'état de bases tertiaires quel que soit l'ordre de succession 

 dans le système, tandis que les autres groupes sortent du système 

 sous la forme de carbures. 



On pouvait donc espérer que î'bydroxyde du diuiéthylpipéry- 

 lammonium (la base méthylanimoniée correspondant à la pipé- 

 ridine) se dédoublerait avec mise en liberté du groupe G*^H^^, et 

 l'expérience a à peu près vérifié cette prévision : traitée par un 

 excès d'iodure de luéthyle, la pipéridine se dédouble en triméthy- 

 lamine et en un hydrocarbure C^H'' le pipérylène, mais ce dé- 

 doublement a lieu par plusieurs transformations successives qui 

 nécessitent quelques explications. 



Lorsqu'on soumet à la distillation l'hydroxyde du diméthylpi- 

 pérylammonium, il ne se forme pas une base tertiaire et le groupe 

 C^H^^, mais simplement de l'eau et une base, la dimétliylpipérydine 

 C'H^^Az, liquide incolore, d'une forte odeur ammoniacale, et 

 bouillant à 118 degrés. On peut lui attribuer l'une des deux con- 

 stitutions suivantes: G^H'-^(GH3)-^Az ou (G^H^GH3) "GfP Az. G'est 

 cette dernière que l'auteur adopte et en faveur de laquelle il in- 

 voque plusieurs raisons ex[)érimcniaîcs; on voit que sa formation 

 suppose la migration atomique d'un groupe GH^ qui, lié pri- 

 mitivement à l'azote, est venu se fixer sur le carbone. 



La di.'néthyl[)ipérydine fixe l'iolure de méihyle avec énergie 



