Zur Kenntois des „vegetabilischen Ohamaeleons". 63 



an gewissen lebenden Bliiten und deren Extrakten von FITTING 

 beobachtet und scharf analysiert worden 1 ). 



Eine definitive Erklarung aller dieser Umfarbungen und Ver- 

 farbungen wird wohl nur auf Grand einer naheren Kenntnis der 

 chemischen Konstitution der Anthocyane moglick sein. In dieser 

 Jlichtung sind die neueren Untersuchungen GRAFEs sowie WlLL- 

 STATTERs maBgebend. 



GRAFE 2 ) hat unter anderem gefunden, daB Anthocyane farb- 

 lose isolierbare Additionsprodukte mit NaHS0 3 geben, was sich 

 durch Bindung der chroraophoren Carbonylgruppen erkliirt. Durch 

 filmeralsauren werden diese Verbindungen zum Farbstoff regene- 

 riert. Auch die Analysen einer Kaliumverbindung hat GRAFE in 

 /'' /(iri/oiii'im- Anthocyan die Existenz dreier Carboxyle wahrschein- 

 lich gemacht. 



WlLLSIATTEH dagegen 3 ), welcher zuletzt eine chemische 

 Untersuchung groBen Stils uber das Anthocyan der Kornblume 

 angestellt bat, entwirft ein etwas abweichendes Konstitutionsbild. 



Die Fahigkeit des Farbstoffes, AJkalien zu binden, stellt er auf 

 Rechnung von Phenolhydroxylen. Als Farbung verursachend werden 

 wohl hauptsachlieh Doppelbindungen des Sauerstoffs angenommen, 

 aber diese Sauerstoffatome sollen zum Teil nicht in Oarboxylen 

 stecken, sondern wie in Pyron gebunden und dabei vierwertig 

 sein. Anthocyane, dieser Theorie gemaB, sind als Oxoniumver- 

 bindungen — die ersten in der Natur beobachteten — zu betraehten. 

 Dies fuBt auf der Tatsache, daB das Anthocyan der Kornblume 

 eine starke Sauerstoffbase ist und mit HC1 eine vakuumfeste Ver- 

 bindung eingeht, deren Konstitution durch Schema I in den Haupt- 

 zugen 4 ) dargestellt werden kann, wahrend dem freien Farbstoffe 

 das Schema II entsprechen konnte. 



1) Hans Fitting, Zeitschr. f. Botanik, 4, 81 (1912). 



2) GRAFE, loc. cit. und ibid. 120, Abt. I, 765 (1911). 



3) R. WiLLSTATTER und A. EVEREST, Annal. d. Chemie, 401, 189(1913). 



4) Von den Seitenketten (unter anderen: Glukose) abgesehen. 



