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ICILIO GUARESCHI 



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XIII. Etilpropilchetone CH*COCH 2 CH 2 CH 3 . 

 TTetilpropilBpdicianoadiossipiperidina (^etilpropilaadicianglutarimide). 



CH 3 CH 2 CHWCH 3 



\/ 

 C 



/\ 

 CN.HC CH.CN 

 I I 

 CO CO 



\/ 

 NH 



La preparazione di questo composto aveva per me molta importanza perchè 

 sarebbe stato il primo derivato di questa natura contenente due gruppi alchilici 

 diversi, senza il metile in t. 



L'ottenni dall' etilpropilchetone normale fornitomi dalla Casa Kahlbaum di Ber- 

 lino. 10 gr. di etilpropilchetone (1 mol.) furono mescolati con 22 cm 3 di etere ciana- 

 cetico (2 mol.) poi aggiunsi 60 cm 3 di ammoniaca alcolica (all'alcol a 95 °/ e di cui 

 1 cm 3 conteneva 0,0856 di NH 3 ). Il liquido limpido ed omogeneo, a poco a poco 

 ingiallisce. Dopo 24 "ore si ha un deposito cristallino di cianacetamide che raccolgo 

 su filtro alla pompa e lavo rapidamente con alcol a 60 °/ . Il liquido alcalino, diluito 

 con molt'acqua, ha ancora l'odore del chetone inalterato ed è un poco torbido ; con 

 etere si può togliere il chetone. Acidulato il liquido acquoso con acido cloridrico 

 diluito dà un bel precipitato in lamine splendenti che raccolgo, lavo bene con acqua, 

 spremo fra carta e ricristallizzo dall'alcol a 60 °/ . Ottengo circa 4-5 gr. di prodotto 

 per ogni 10 gr. di chetone, e non più. 



Gr. 0,1398 di sostanza fornirono 22,2 cm 3 di N a 18° e 736 mm. 



Da cui: 



trovato calcolato per C ,2 H |5 N 3 2 

 N % 17,74 18,02 



Questo corpo cristallizza in lamine splendenti, leggiere, fusibili a 216°-217°. E 

 poco solubile nell'acqua, solubilissimo nella piridina. Ha reazione acida. La solu- 

 zione acquosa dà precipitato bianco coll'acqua di cloro e coll'acqua di bromo. Cri- 

 stallizza bene dall'alcol. 



La etilpropildicianglutarimide ossidata con permanganato potassico dà, come gli 

 altri composti simili, dell'acido cianidrico. Dà pure acido cianidrico quando si neu- 

 tralizza con ammoniaca e si lascia a se. 



Importante era di vedere come si comportava coll'acqua dopo neutralizzazione 

 con gli alcali. 



Gr. 0,8 di sostanza triturai con acqua e poca ammoniaca diluita, sino a che re- 

 stasse poca sostanza indisciolta e il liquido fosse appena appena acido ; misi la so- 

 luzione in campanella graduata e contenente mercurio. Quasi subito comincia a svi- 

 luppare un gas e dopo 12-14 ore ne ottengo 14 cm 3 . Ripeto l'esperienza con 0,5 



