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ICILIO GUARESCHI 



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tilchetone, metilpropil, metilbutilchetone, metilessil c metilnonilchetone, il dietilche- 

 tone, l'etilpropilchetone. 



Pare che col prolungarsi della catena normale di uno dei radicali alcolici aumenti 

 la quantità di prodotto che si forma nella reazione coll'etere cianacetico ed il che- 

 tone. Il metiletilchetone ed il metilpropilchetone danno quantità discreta di prodotto 

 ma ne dànno più facilmente, e molto più, il metilbutilchetone, il metilessil chetone e 

 specialmente il metilnonilchetone CH 3 COCH 2 (CH 2 ) 7 CH 3 . 



L'entrata del gruppo fenilico aumenta la quantità di prodotto; il metilfenetil- 

 chetone CH 3 COCH 2 CH 2 C«H 5 ne dà molto e facilmente. 



Cosa curiosa, se i due radicali sono eguali la quantità di prodotto che si ottiene 

 diminuisce coll'aumento del peso molecolare del radicale: 



I chetoni iso contenenti CH 2 quali il metilisobutilchetone CH 3 COCH 2 CH(CH 3 ) 2 , il 

 metilisoessilchetone CH 3 COCH 2 CH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 , ecc. reagiscono ancora abbastanza bene. 

 Invece i chetoni contenenti CH oppure C attaccati al carbonile come 



reagiscono assai difficilmente o non reagiscono affatto. 



Fra i chetoni aromatici quelli contenenti il fenile attaccato al carbonile come 

 CH 3 COC ,5 H 5 reagiscono difficilmente o non reagiscono affatto come, ad esempio, il 

 difenilchetone C 6 H 5 COC 6 H 5 . 



Se invece il fenile è attaccato al carbonio con l'intermedio di uno o, meglio, più 

 gruppi metileni, allora reagiscono, come ad esempio CH 3 COCH 2 CH 2 C 6 H 5 che reagisce 

 facilmente. 



Anche fra i chetoni aromatici reagiscono meglio quelli che insieme al radicale 

 aromatico contenente catena grassa come il fenetile CH 3 CH 2 C 6 H 5 contengono anche il 

 metile. Mentre ad esempio il metilfenetilchetone CH'COCffCfFC 6 !! 5 reagisce facilmente 

 il dibenzilchetone C°H 5 CH 2 COCH 2 C 6 H 3 meno facilmente. 



Anche i chetoni non saturi, quali il metileptenone e il benzilidenacetone reagi- 

 scono bene coll'etere cianacetico. 



E questa una reazione più generale che non quella dei bisolfiti perchè molti 

 chetoni che non reagiscono coi bisolfiti quali il dietilchetone, l'etilpropilchetone, 

 l'etilisopropilchetone, il dipropilchetone, reagiscono invece coll'etere cianacetico. 



Perchè la reazione avvenga bene sembra condizione necessaria che il chetone 

 contenga la catena: 



CH 3 COCH 3 ne dà molto 



C 2 H 5 COC 2 H 5 ne dà poco 

 C 3 H 7 COC 3 fT ne dà pochissimo. 



CH 3 COCH(CH 3 ) 2 e CH 3 COC(CH 3 ) 



— CH 2 . CO . CH J - 



meglio poi se: 



CH 3 CO . CH 2 



CH 3 



ed in generale: 



CH 3 COCH 2 



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