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SINTESI DI COMPOSTI PIRIDINICI E TRIMETILENPIRROLICI 



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R R R R 



\/ \y 



c c 



/\ /\ 



CNHC CHCN CN.C C.CN 



A*) I oppure || || 



CO CO HO.C C.OH 



\/ \/ 

 NR NR 



a cui corrisponde un derivato bibromurato e un alchilimide trimetilenica o trimetilen- 

 pirrolica, neutra: 



R R' 



\/ 

 C 



/\ 

 CN.C C.CN 



B') 



CO CO 



\/ 



NR 



La formazione del bibromoderivato ed il passaggio di questo al composto tri- 

 metilenico corrispondente parla contro la forma ossidrilica de' composti A) e A') e 

 rende molto più probabile la forma chetonica: 



I I 

 CO CO 



\/ 



NR 



Quanto più i radicali alchilici sono a peso molecolare elevato (metilnonilchetone, 

 dipropilchetone, ecc.), tanto più difficilmente si può eliminare il bromo dal derivato 

 bibromurato. 



I composti A') hanno in generale un punto di fusione inferiore a quello dei 

 corrispondenti composti A) : invece i composti B) e B') hanno un punto di fusione 

 superiore a quello dei corrispondenti composti A) e A'); ma non sempre. Non si 

 può ancora ricavarne una regola generale. 



Specialmente nei primi termini di questa numerosa serie di composti si osserva 

 che i derivati B') fondono a temperatura molto più alta dei composti B) che con- 

 tengono H 2 in più: la differenza può essere anche di 100° come ad esempio: 



CH 3 CH 3 



\/ 

 C 





CH 3 CH 3 



\/ 

 C 



/\ 

 CNHC CHCN 



CN 



/\ 

 C C . CN 



1 1 

 CO co 



\/ 



NCH 3 





1 1 

 CO co 



v 



NCH 3 



163*5 





241°,5 



CH 3 CH :i 



\/ 

 C 





CH 3 CH 3 



\/ 

 C 



/\ 

 CNHC CHCN 



CN 



/\ 

 C C.CN 



1 



CO co 



\/ 



NC a H B 





1 1 



co co 



v/ 



NC 2 H 5 



110 o ,5-lll°,5 





211° 



