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dell'erba fresca: ved. Eminerling, Berichte 30, 1870) non eseludono che 

 nella formazione di tali prodotti, dovuta per lo più a processi enzimatici, 

 concorrano anche altri anelli diversi dai pirrolici. 



Dall'assieme dei fatti finora conosciuti appare molto verosimile che 

 anche le melanine rappresentino uno di quegli edilizi complicati che la na- 

 tura costruisce per mezzo di termini molto semplici e spesse volte identici 

 o molto simili fra di loro, quali sarebbero i polisaccaridi, i polipeptidi, i 

 politerpeni, la gomma elastica ecc. Nel caso particolare del pirrolo, la sua 

 tendenza a polimerizzarsi forse in parte è dovuta anche al fatto che questa 

 sostanza, al pari dei butadieni, nella sua molecola contiene due doppi legami 

 coniugati. 



Naturalmente non abbiamo mancato di prendere in esame anche un chi- 

 none sostituito, in modo che la sua capacità di reagire fosse limitata; e come 

 tale abbiamo dato la preferenza ad uno dei più facilmente accessibili, Tl-4- 

 naftochinone. Come era da prevedersi, esso pure reagisce facilmente col pir- 

 rolo, ed anche in questo caso, per ora, abbiamo esaminato solamente il 

 prodotto meno solubile che si forma, quando si opera in soluzione alcoolica, 

 data la minore solubilità del chinone in acqua : aghettini neri violacei e 

 nelle acque madri si rinviene idronaftochinone. Le analisi rendono probabile 

 che si tratti di un prodotto di condensazione fra 



1 mol. pirrolo e 3 mol. naftochinone. 



Il pirrolo reagisce facilmente anche con risatina ('); il derivato che in 

 tal modo si forma è stato studiato più tardi da Liebermann e Krauss ( 2 ), 

 secondo i quali si deve considerare come un prodotto di condensazione di 



2 mol. pirrolo e 2 mol. isatina, 



e confermando così quanto avevano trovato Ciamician e Silber. 



Siccome i pirroli sostituiti, finora presi in esame ( 3 ), per ossidazione non 

 hanno fornito i neri corrispondenti, per il momento abbiamo gudicato super- 

 fluo di estendere lo studio anche a queste sostanze. La presenza di sostituenti 

 sembra che anche in questo caso limiti la loro capacità a reagire; infatti 

 da alcune esperienze di Mohlau e Redlich( 4 ) risulta che da a-metilindolo 

 e chinone si ottiene il metilindilchinone, mentre invece, impiegando 2-5-di- 

 metilpirrolo e 2-5-metilfenilpirrolo, sembra che si ottengano prodotti nei 

 quali il gruppo pirrolico riunisce due anelli chinonici. Le due sostanze pre- 

 sentano caratteri molto diversi da quella finora avuta dal pirrolo : così, dal 



( 1 ) Ciamician e Silber, Berichte 17, (1884), 142. 



( 2 ) Berichte, 40, (1907), 2492. 



( 3 ) Angeli e Alessandri, Gazzetta chimica, 46, (1916), II, 298. 

 (*) Berichte, 44, (1911), 3605. 



