— lo- 

 dare origine a composti carbonilici e forse anche ossidrilati, aventi ca- 

 rattere chinonico. Come una esperienza diretta ha dimostrato, non sembra, 

 almeno per ora, verosimile che si formi immide maleica, la quale in questo 

 caso è la prima che si affaccia alla mente; invece si potrebbe fra altro pen- 

 sare ad un termine 



OH — CO- 

 ll I 

 OH OH 



che rappresenterebbe quasi un metachinone. Ancora molti anni or sono uno 

 di noi (*) ha descritto un prodotto contenente l'anello : 



— I ! CO 



— C OH 



w 



II 



o 



e che rassomiglia in modo straordinario, nel suo comportamento, ai chinoni ; 

 le ricerche sopra questo argomento sono state recentemente confermate ed 

 estese da P. Pfeiifer ed allievi ( 2 ). Non è escluso infine che possa trattarsi 

 anche di polimeri dovuti alla unione di due ovvero tre anelli pirrolici, ed 

 ancora qnattro anni or sono venne isolata una di queste sostanze dalle acque 

 madri del nero di pirrolo ( 3 ). Però anche lo studio diretto dei prodotti di 

 ossidazione graduale del pirrolo è ostacolato, oltre che dalle difficoltà speri- 

 mentali, anche dai bassi rendimenti dei prodotti che per tale mezzo si pos- 

 sono ottenere. Per questa ragione, invece di usare i soliti reattivi che con- 

 ducono quasi sempre al nero di pirrolo, siamo ricorsi all' impiego di uh 

 prodotto che non solo poteva agire da ossidante, sebbene in modo più blando 

 e più netto, ma tale che eventualmente esso pure potesse partecipare, assieme 

 col pirrolo, alla formazione di materie coloranti analoghe ai neri di pirrolo. 



A tale scopo noi siamo ricorsi al benzochinone, sebbene anche in questo 

 caso le probabilità di riuscita si presentassero poco promettenti, giacché lo 

 studio dell'azione dei chinoni e di alcuni dichetoni sul pirrolo era stata ese- 

 guita ancora molti anni or sono, senza che mai nella letteratura avessimo 

 potuto trovare un cenno a prodotti aventi i caratteri dei neri di pirrolo. 

 Victor Meyer, nel corso delle sue classiche ricerche sul tiofene, aveva osser- 

 vato che questa sostanza può dare facilmente, con alcuni composti carboni- 



(') A. Angeli e F. Angelico, questi Rendiconti, 15, (1907), II, pag. 761. 



( 2 ) P. Pfeiffer, Berichte, 45, (1912), pag. 1821 e seg. 



( 3 ) Angeli e Alessandri, questi Rendiconti, 24, (1916), 1° sem., pag. 772. 



