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Data la grande alterabilità delle idrossilammine aromatiche ed il dif- 

 ferente modo di comportarsi delle aldeidi e dei nitroderivati alifatici, non 

 sempre si possono realizzare tutte le analoghe trasformazioni nelle due serie : 

 anche nel caso però del nitrometano, si riesce a pervenire a sostanze che si 

 possono riguardare come corrispondenti a quelle rappresentate dagli ultimi 

 schemi. Si sa infatti che i nitroderivati alifatici hanno grande tendenza a 

 trasformarsi negli isomeri acidi idrossammici (un atomo di ossigeno migra 

 dall'azoto al carbonio), e d'altra parte è noto che l'acido formidrossammico, 

 anche sotto forma di sali, si scinde con tutta facilità in ammoniaca ed ani- 

 dride carbonica: qui pure si effettua una nuova migrazione dell'azoto al car- 

 bonio, e l'ammoniaca e l'anidride carbonica, con tutta probabilità, derivano 

 dall'acido carbammico (corrispondente all'acido antranilico) formatosi nel- 

 l'ultima fase: 



N< ), NH . OH NH 2 NH 3 



CH 3 COH COOH C0 2 



Ossidazione dei nitroderivati. — Ancora nella precedente nota ho 

 accennato al fatto che i nitroderivati alifatici per ossidazione forniscono 

 facilmente i prodotti ('): 



N0 2 N0 2 N0 2 



I -> I 



2 R . CH 2 R . OH CH . R 



Impiegando orto- e paranitrotoluolo il processo analogo si compie anche 

 senza impiego di mezzi ossidanti, giacché in questo caso l'ossidazione viene 

 effettuata da una parte del nitroderivato stesso: 



y N0 2 .N0 2 N0 2 . 



2C 6 H 4 < — » C 6 H 4 < >C 6 H 4 . 

 X CH 3 X CH 2 — CH 2 / 



Nel caso particolare del nitrometano si può ottenere anche un prodotto, 

 l'acido metazonico, che contiene un atomo di ossigeno in meno, quello appunto 

 che ha determinato l'unione delle due molecole del nitrocomposto : 



2CH 3 .N0 2 N0 2 . OH, . CH 2 . NO — * N0 2 . CH 2 . CH : NOH . 



Azione fisiologica (*). — Sembra inoltre che qualche analogia si ri- 

 scontri anche nel comportamento fisiologico di alcuni derivati corrispondenti. 

 Così per es. l'etiluretano 



NH 2 



i 



COOC 2 H 5 



(!) Angeli e Alessandri, questi Rendiconti 1910, voi. XIX, 1° sem., pag. 784. 

 (*) Queste poche notizie le ho desunte dalla monografia di L. Spiegel Ghemische 

 Konstitution und physiologische Wirkung, Stuttgart 1909. 



