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mentre i pirroli a-bisostituiti forniscono i derivati 



CO CO 



E 



• R 



CO NH CO 



Questo fatto dimostra soltanto che gli atomi di carbonio del pirrolo situati 

 l in § si saldano facilmente agli anelli chinonici ; come si comportino gli atomi 

 di carbonio situati in a, ancora non è stato studiato ed è quello che ci pro- 

 poniamo di determinare per mezzo delle ricerche che abbiamo iniziate. 



Come è stato precedentemente descritto, il pirrolo fornisce prodotti inten- 

 samente colorati in nero anche per azione dell'acido nitroso ( 1 ) ; siccome non 

 è improbabile che in questo caso si formi in una prima fase un nitroso- 

 pirrolo, così, data l'impossibilità di ottenere questo composto allo stato li- 

 bero e data l'analogia di comportamento che i nitrosopirroli noti presentano 

 con le chinonossime (nitrosofenoli), per meglio orientarci anche in questo 

 campo intricato, abbiamo giudicato opportuno di studiare anche l'azione del- 

 l'ordinario nitrosofenolo sopra il pirrolo stesso. Come hanno dimostrato le 

 nostre esperienze precedenti, i veri nitrosoderivati (come, per es., il nitroso- 

 benzolo in soluzione acetica od alcoolica) reagiscono molto lentamente sul 

 pirrolo e sugli indoli; la reazione avviene invece rapidissima operando in 

 presenza di alcoolato potassico, ma in questo caso si ottengono prodotti che 

 non hanno alcuna analogia con quelli che a noi interessano. La reazione 

 procede invece in modo diverso impiegando il nitrosofenolo in soluzione 

 acetica, giacché anche in questo caso, in presenza di pirrolo, si ottiene una 

 sostanza colorata in nero ; la reazione procede però molto più lenta che non 

 in presenza di chinone. 



Grammi 1 di pirrolo e gr. 2 di p-nitrosofenolo, sciolti a freddo in circa 

 50 ce. di acido acetico glaciale, dànno un liquido che ben presto si colora 

 intensamente in nero violaceo, e nel domani si vede che ha incominciato a 

 depositarsi una massa nera che aderisce tenacemente alle pareti della bevuta; 

 dopo una settimana, sèguita ancora a depositarsi prodotto. Venne separata la 

 soluzione acetica, che è colorata in rosso bruno, ed il residuo, lavato prima 

 con acido acetico ed alcool, viene esaurito con alcool a ricadere, che sola- 

 mente in principio passa lievemente colorato. Si ottiene così una polvere 

 amorfa, colorata intensamente in nero violaceo, insolubile negli ordinarli sol- 

 venti; si scioglie invece negli alcali, con colorazione nera. 



Per riscaldamento non tonde e manda vapori che colorano intensamente 

 in rosso un fuscello di abete bagnato con acido cloridrico ; per l'analisi venne 



( l ) Angeli e Cusmano, « Gazzetta chimica », 1917. 



