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L'acido iponitroso monomolecolare, che per brevità si potrebbe chiamare 

 nitrossile, non ci è stato ancora possibile di ottenerlo allo stato libero, ma 

 invece si può fissare direttamente p. e. alle aldeidi; in tal modo si formano 

 nitrito ed un acido idrossammico : 



0=N : 

 I 



(OH) 



R 

 I 



C(OH) 



= N 



(OH) 



0=N 

 I 



(OH) 



E 

 I 



+ C(OH) 

 II 



N(OH) 



In modo simile alle aldeidi ( 1 ) si comportano anche i solfiti; in questo 

 caso si genera acido idrossilaminsolfonico: 



0=N 



(OH) 



S0 3 H 2 

 = N 

 I 



(OH) 



ON 

 I 



(OH) 



S0 3 H 

 I 



NH 

 I 



(OH) 



Queste reazioni sono di indole generale e noi le abbiamo oramai estese 

 a molte altre sostanze. Qui ci limiteremo ad accennare che il nitrossile si può 

 fissare direttamente anche ai nitrosoderivati 



R.NO, 



nei quali l' azoto funziona da trivalente. Come esempio citeremo il nitro- 

 sobenzolo 



C 6 . H 5 . NO 



scoperto da Adolfo von Baeyer. 



La reazione fra il sale sodico dell'acido nitroidrossilamminico ed i nitro- 

 soderivati si compie con grande rapidità, ed il nitrosobenzolo in pochi minuti 

 si scioglie in una soluzione acquosa del sale per trasformarsi completamente 

 nel sale sodico della cosidetta nitroso fenilidrossilammina ( 2 ). La reazione pro- 

 cede evidentemente secondo lo schema: 



ON 

 I 



(OH) 



R 

 I 



NO 

 N 



I 



(OH) 



R 



0=N | 

 | + N=0 

 (OH) Il 



N(OH) 



(') Anche la nitrosofenilidrossilammina con aldeide formica dà una soluzione che 

 fornisce le reazioni degli acidi idrossammici. 



(*) In principio il liquido si colora in rosso, forse per la formazione di un prodotto 

 di addizione intermedio. 



